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J-GLOBAL ID：201702227967396458   整理番号：17A1417182

オキソンを用いた温和な条件下での有機触媒,ジオキシラン媒介C-Hヒドロキシル化

Organocatalytic, Dioxirane-Mediated C-H Hydroxylation under Mild Conditions Using Oxone

著者 (3件)： SHULER William G. (Univ. Virginia, Virginia, USA) ,  JOHNSON Shea L. (Univ. Virginia, Virginia, USA) ,  HILINSKI Michael K. (Univ. Virginia, Virginia, USA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 18  ページ： 4790-4793  発行年： 2017年09月15日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジオキシラン類は,C(sp³)-Hヒドロキシル化において,最も選択的かつ有用な試薬であるが,一般的なジオキシラン媒介触媒法の開発は困難であった。著者らは,オキソンと組み合わせたトリフルオロメチルケトン触媒により,単離したジオキシラン類の近似的反応性および選択性のあるジオキシラン媒介触媒的ヒドロキシル化に初めて成功した。この触媒法を用いて達成される基質範囲は,取り扱いが困難な試薬を大量に必要とする化学量論的なジオキシラン法を用いて観察されるものと匹敵する。温和な反応条件で,選択的3°ヒドロキシル化,2°酸化が可能となり,酸感受的官能性および電子中性アレーン類に対して許容性を示した。この方法により,分子内C-H酸化における立体選択性,位置選択性,化学選択性の課題に取り組むケトン触媒開発の制限を克服した。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  *触媒 ,  有機化合物 ,  カリウム化合物 ,  ペルオキソ硫酸塩 ,  *ヒドロキシ化 ,  *立体選択性 ,  選択性 ,  C-H結合 ,  酸化 ,  窒素複素環化合物 ,  有機塩素化合物 ,  無機酸エステル ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： オキソン ,  ヒドロキシル化 ,  位置選択性 ,  化学構造 ,  化学選択性 ,  有機触媒

分類 (3件)： 酸化,還元  (CF02060T) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (18件)： オキソン ,  ジオキシラン ,  トリフルオロメチルケトン ,  8-アセトキシ-2,6-ジメチル-2-オクタノール ,  8-(ベンゾイルオキシ)-2,6-ジメチル-2-オクタノール ,  8-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-2,6-ジメチル-2-オクタノール ,  8-メトキシ-2,6-ジメチル-2-オクタノール ,  8-(フタルイミジル)-2,6-ジメチル-2-オクタノール ,  6-アセトキシ-2-メチル-2-ヘプタノール ,  2,6-ジメチル-2,6-オクタンジオール ,  (3aS,7aS)-オクタヒドロ-1H-インデン-7aβ-オール ,  (4aβ)-デカリン-8aβ-オール ,  アダマンタン-1-オール ,  アダマンタン-1,5-ジオール ,  (1S,2S)-1,2-ジメチルシクロヘキサノール ,  (1R,4aR,8aβ)-1α-(ベンゾイルオキシ)デカリン-4aβ-オール ,  (4aR,9aβ)-1,2,3,4,4a,9a-ヘキサヒドロ-9H-フルオレン-4aβ-オール ,  ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： オキソン ,  有機触媒 ,  ジオキシラン ,  ヒドロキシル化