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J-GLOBAL ID：201702228268762357   整理番号：17A1733831

アクリラートとアリールアルキンとのLewis酸で触媒された選択的[2+2]-環状付加および脱芳香族化カスケード反応

Lewis Acid-Catalyzed Selective [2 + 2]-Cycloaddition and Dearomatizing Cascade Reaction of Aryl Alkynes with Acrylates

著者 (12件)： SHEN Liang (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  ZHAO Kai (Nanjing Tech Univ., Jiangsu, CHN) ,  ZHAO Kai (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  DOITOMI Kazuki (City Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  GANGULY Rakesh (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  LI Yong-Xin (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  SHEN Zhi-Liang (Nanjing Tech Univ., Jiangsu, CHN) ,  SHEN Zhi-Liang (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  HIRAO Hajime (Nanyang Technological Univ., Singapore) ,  HIRAO Hajime (City Univ. Hong Kong, Hong Kong, CHN) ,  LOH Teck-Peng (Nanjing Tech Univ., Jiangsu, CHN) ,  LOH Teck-Peng (Nanyang Technological Univ., Singapore)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 38  ページ： 13570-13578  発行年： 2017年09月27日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2個以上のLewis酸からなる複合Lewis酸は単独のLewis酸では触媒不活性な反応に対して触媒活性を示すこともある。本報は,シクロブテンと多数の官能基を持つデカリン骨格との組織体の新たな合成法を述べている。この合成は,高い化学選択性と立体選択性を持つものであり,アクリラートとアリールアルキンのIn(tfacac₎₃-TMSBrで触媒された選択的[2+2]-環状付加,および脱芳香族化カスケード反応の2つの反応である。合成されたシクロブテンは容易にシクロブタンや合成原料として有用な1,4-および1,5-ジケトンに転換される。上記の2つの反応に対する妥当と思われる反応機構が提示された。計算手法による反応機構の解明は,複合Lewis酸が上記の2つの反応を促進することを示唆した。

シソーラス用語： カルボン酸エステル ,  *アリール基 ,  *アルキン ,  *Lewis酸触媒 ,  *環状付加 ,  選択性 ,  化学反応 ,  逐次反応 ,  金属触媒 ,  反応機構 ,  シクロアルケン ,  シクロアルカン
準シソーラス用語： *アクリラート ,  インジウム触媒 ,  カスケード反応 ,  *脱芳香族化

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  貴金属触媒  (CB06122I)

物質索引 (4件)： シクロブテン ,  トリメチルシリルブロミド ,  デカリン ,  シクロブタン

タイトルに関連する用語 (6件)： アクリラート ,  Lewis酸 ,  触媒 ,  環状付加 ,  脱芳香族化 ,  カスケード反応