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J-GLOBAL ID：201702228322544168   整理番号：17A0230824

シクロトリプトファンマイコトキシン類:レプトシンCの非対称化meso-キモナンチンコアの短工程合成

Cyclotryptophan Mycotoxins: Short Synthesis of the Desymmetrized meso-Chimonantine Core of Leptosin C

著者 (4件)： OLAIZOLA Iurre (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  ABDINE Racha Abed Ali (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  DHIMANE Hamid (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA) ,  DALKO Peter I. (Univ. Paris Descartes, Paris, FRA)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 2  ページ： 391-396  発行年： 2017年01月18日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： レプトシンCの非対称化およびC2-官能化meso-キモナンチンコアをメチルL-トリプトファン塩酸塩から短工程で立体選択的収束シーケンスにより,最長直線経路5段階で合成した。この方法の鍵工程は,ブロモオキシインドールとトリプトファン誘導体との炭酸セシウムまたは炭酸銀存在下でのジアステレオ選択的な[4+2]環状付加反応であり,選択的にmeso-中間体を経て隣接する第四ベンジル中心をもつmeso-キモナンチン骨格を高ジアステレオ収率で得た。

シソーラス用語： 立体選択性 ,  環状付加 ,  非対称分子 ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  不斉合成 ,  アルカロイド ,  逐次反応 ,  マイコトキシン
準シソーラス用語： *インドリン類 ,  ジアステレオ選択性 ,  タンデム反応 ,  トリプトファン誘導体 ,  有機合成

分類 (1件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C)

物質索引 (8件)： meso-キモナンチン ,  レプトシンC ,  L-トリプトファンメチル ,  (S)-2-アジド-3-(2-オキソ-3-ブロモインドリン-3-イル)プロパン酸メチル ,  N^α-(tert-ブチルオキシカルボニル)-1-ベンジル-L-トリプトファンベンジル ,  (S)-2-アジド-3-[2-オキソ-3-[2α-(ベンジルオキシカルボニル)-8-ベンジル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-3aα-イル]インドリン-3α-イル]プロパン酸メチル ,  (S)-2-アジド-3-[2-オキソ-3-[2α-(ベンジルオキシカルボニル)-8-ベンジル-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロピロロ[2,3-b]インドール-3aβ-イル]インドリン-3β-イル]プロパン酸メチル ,  1,1′,2,2′,8,8′,8a,8′a-オクタヒドロ-8,8′-ジベンジル-3a,3′a(3H,3′H)-ビ[ピロロ[2,3-b]インドール]-2α,2′α-ジメタノール

タイトルに関連する用語 (5件)： レプトシン ,  非対称 ,  meso-キモナンチン ,  コア ,  短工程