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J-GLOBAL ID：201702228418599651   整理番号：17A1105170

カルボニル化合物とヒドロシラン類を用いたピロール類のインジウム触媒による位置選択的β-アルキル化およびβ-ピロリル基を有する第四炭素中心の構築への応用

Indium-Catalyzed Regioselective β-Alkylation of Pyrroles with Carbonyl Compounds and Hydrosilanes and Its Application to Construction of a Quaternary Carbon Center with a β-Pyrrolyl Group

著者 (5件)： NOMIYAMA Shota (Meiji Univ., Kawasaki, JPN) ,  OGURA Takahiro (Meiji Univ., Kawasaki, JPN) ,  ISHIDA Hiroaki (Meiji Univ., Kawasaki, JPN) ,  AOKI Kazuki (Meiji Univ., Kawasaki, JPN) ,  TSUCHIMOTO Teruhisa (Meiji Univ., Kawasaki, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 10  ページ： 5178-5197  発行年： 2017年05月19日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： インジウム触媒反応下でのN-置換ピロール類,カルボニル化合物,および求核試薬の混合による,広範なβ-アルキルピロール類の容易な構築に関する詳細を明らかにした。アルキル基源としてのカルボニル化合物の使用は,対応するアルキン系変異体に比べていくつかの明白な利点を有した。カルボニル化合物を用いた反応はより減量したインジウム触媒で実施可能であった。カルボニル化合物は多くの例で手頃な価格であるが,基も著しい優位性は,第一,第二,および第三アルキル単位だけでなく環状および官能化型も含む,構造多様性を有するアルキル基を,ピロール環上に導入可能なことであった。全例で達成された完全な位置選択性は,本過程の信頼性を増強すると考えられた。生成物のN-脱保護は実行が容易であり,一連のN-非置換β-アルキルピロール類の調製も実行可能であった。重要なことには,本プロトコールは,それらのうちの1つはβ-ピロリル基である4つの異なるアリール部分を有する,独特のテトラアリールメタン類の合成に対して,良好に適用可能であった。機構的検討は,ジピロリルアルカン中間体の生成が第一段階であり,ジピロリルアルカンからの1つのピロリル基の脱離は,β-アルキルピロールを提供するために,第二段階であることを明らかにした。インジウム触媒は両過程にとって必要であった。β-アルキルピロールの選択的生成は,中間体ジピロリルアルカンからのα-ピロリル基の選択的脱離に起因することがわかった。

シソーラス用語： カルボニル化合物 ,  有機ケイ素化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *複素環化合物 ,  *芳香族化合物 ,  金属触媒 ,  触媒反応 ,  脂環式ケトン ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： インジウム触媒 ,  ヒドロシラン誘導体 ,  *ピロール誘導体 ,  位置選択性

分類 (4件)： ピロール  (CF07076L) ,  複素環化合物一般  (CF07010Z) ,  芳香族単環化合物一般  (CF05010L) ,  アルカン  (CF03020I)

物質索引 (19件)： 1-メチル-1H-ピロール ,  2-デカノン ,  6-クロロ-2-ヘキサノン ,  シクロヘキサノン ,  デカナール ,  トリエチルシラン ,  1-メチル-3-シクロヘキシル-1H-ピロール ,  1-メチル-3-(1-メチル-5-クロロペンチル)-1H-ピロール ,  1-[2-(フェニルスルホニル)エチル]-3-(1-メチルノニル)-1H-ピロール ,  3-[3-(1-メチルノニル)-1H-ピロール-1-イル]ブタン酸エチル ,  1-tert-ブチル-3-イソプロピル-4-デシル-1H-ピロール ,  1-tert-ブチル-3,4-ジデシル-1H-ピロール ,  1-tert-ブチル-3-ネオペンチル-4-デシル-1H-ピロール ,  1-tert-ブチル-3-デシル-1H-ピロール ,  2-(1-メチル-1H-ピロール-3-イル)アダマンタン-2-カルボニトリル ,  α-シクロヘキシル-α-メチル-1-tert-ブチル-1H-ピロール-3-アセトニトリル ,  1-メチル-3-[α-(2-ナフチル)-α-(5-メチル-2-フラニル)ベンジル]-1H-ピロール ,  1-メチル-3-[α-(2-チエニル)-α-(5-メチル-2-フラニル)ベンジル]-1H-ピロール ,  1-ベンジル-3-[α-(5-メチル-2-フラニル)-4-メチルベンズヒドリル]-1H-ピロール

タイトルに関連する用語 (9件)： カルボニル化合物 ,  ヒドロシラン類 ,  ピロール類 ,  インジウム触媒 ,  位置選択 ,  アルキル化 ,  炭素 ,  構築 ,  応用