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J-GLOBAL ID：201702228663640543   整理番号：17A0602910

イソチオシアナート類のタンデム環化による1-チオ置換イソキノリン誘導体の合成

Synthesis of 1-Thio-Substituted Isoquinoline Derivatives by Tandem Cyclization of Isothiocyanates

著者 (8件)： WEN Li-Rong (Qingdao Univ. Sci. and Technol., Qingdao, CHN) ,  WEN Li-Rong (Luoyang Ship Material Res. Inst. (LSMRI), Qingdao, CHN) ,  DOU Qian (Qingdao Univ. Sci. and Technol., Qingdao, CHN) ,  WANG Yuan-Chao (Qingdao Univ. Sci. and Technol., Qingdao, CHN) ,  ZHANG Jin-Wei (Luoyang Ship Material Res. Inst. (LSMRI), Qingdao, CHN) ,  GUO Wei-Si (Qingdao Univ. Sci. and Technol., Qingdao, CHN) ,  GUO Wei-Si (Luoyang Ship Material Res. Inst. (LSMRI), Qingdao, CHN) ,  LI Ming (Qingdao Univ. Sci. and Technol., Qingdao, CHN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 3  ページ： 1428-1436  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イソチオシアナートとジアリールヨードニウム塩から1-(アリールチオ)イソキノリンへとアクセスをするための銅触媒を用いたタンデムアリール化-環化プロセスを開発した。これは潜在的に有用な1-(アリールチオ)イソキノリン誘導体を構築するための,最初の一般的な方法である。さらに,1-(メチルチオ)イソキノリン誘導体も,金属を使用しない条件下でジアリールヨードニウム塩の代わりにMeOTfを用いて首尾よく達成できた。反応機構研究で,これらの2つのプロセスが異なるルートで進行することが明らかにされた。この方法は,キナゾリノンアルカロイド,ルテカルピン,の合成に首尾よく適用された。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *スルフィド ,  触媒反応 ,  銅触媒 ,  逐次反応 ,  アリール化 ,  環化反応 ,  *無機酸エステル ,  *有機シアン化合物 ,  *イソチオシアン酸塩 ,  有機ヨウ素化合物 ,  芳香族化合物 ,  アルカロイド ,  ラクタム
準シソーラス用語： *イソキノリン誘導体 ,  キナゾリノンアルカロイド ,  ジアリールヨードニウム ,  タンデム反応 ,  ヨードニウム化合物

分類 (1件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (16件)： トリフルオロメタンスルホン酸メチル ,  ルテカルピン ,  3,4-ジメトキシフェネチルイソチオシアナート ,  ジフェニルヨードニウム・トリフラート ,  1-(フェニルチオ)-6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン ,  1-[(4-フルオロフェニル)チオ]-6,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン ,  5-[(2-フルオロフェニル)チオ]-7,8-ジヒドロ-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン ,  5-[(2,4-ジメチルフェニル)チオ]-7,8-ジヒドロ-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン ,  1-(フェニルチオ)-7-メトキシイソキノリン-3-カルボン酸エチル ,  1-(4-メトキシフェニルチオ)-7-メチルイソキノリン-3-カルボン酸エチル ,  1-(メチルチオ)-3,4-ジヒドロイソキノリン ,  1-(メチルチオ)-7-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン ,  1-(フェニルチオ)-6-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン-3-カルボン酸エチル ,  ビス(4-フルオロフェニル)ヨードニウム・ヘキサフルオロホスファート ,  ビス(2-フルオロフェニル)ヨードニウム・ヘキサフルオロホスファート ,  1-(フェニルチオ)-7-メトキシ-3,4-ジヒドロイソキノリン

タイトルに関連する用語 (5件)： イソチオシアナート類 ,  タンデム ,  環化 ,  置換 ,  イソキノリン誘導体