文献

J-GLOBAL ID：201702228735812766   整理番号：17A1048146

DPEDAピリジン類似体および関連C_2対称有機触媒の合成のための効率的なツールとしての立体特異的なジアザCope転位【Powered by NICT】

Stereospecific diaza-Cope rearrangement as an efficient tool for the synthesis of DPEDA pyridine analogs and related C₂-symmetric organocatalysts

著者 (4件)： Kucherenko A. S. (N. D. Zelinsky Institute of Organic Chemistry, Russian Academy of Sciences, 47 Leninsky Prospect, 119991, Moscow, Russia. [e-mail]) ,  Kostenko A. A. ,  Gerasimchuk V. V. ,  Zlotin S. G.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 33  ページ： 7028-7033  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 立体特異的なジアザCope転位による市販ピコリンアルデヒドまたはイソニコチンアルデヒドと2,2′-((1S,2S)-1,2-ジアミノエタン-1,2-ジイル)ジフェノール(HPEN)からのエナンチオマ的に純粋な(1S,2S) 1,2-ジ(ピリジン-2-イル)-and(1R,2R)-1,2-ジ(ピリジン-4-イル)-エタン 1,2 ジアミンの簡単で効率的な合成法を開発した。ジアミン(R,R) 2Bは容易に無溶媒条件下でアルデヒド/アルデヒド,ケトン/ケトンあるいはケトン/アルデヒド試薬系における不斉交差アルドール反応の効率的有機触媒であると思われる新規ジアステレオマイオン基担持ビス プロリンアミド(R,S) 1Bと(R,R) 1bに変換され対応するアルドールを高収率および99%eeが得られた。さらに,触媒(R,S) 1Bは同じか,または元の活性と立体誘導の高いレベルに近い示す類似した触媒反応における15回以上再使用することができた。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 触媒 ,  有機化合物 ,  *Cope転位 ,  エナンチオマ ,  ケトン ,  ジアステレオマ ,  触媒反応 ,  再利用 ,  アルドール反応 ,  *立体特異性反応 ,  不斉合成 ,  *触媒調製 ,  アルデヒド ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： 再使用 ,  *有機触媒

分類 (3件)： 転位反応,異性化  (CF02070E) ,  その他の触媒  (CB06123Z) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (5件)： 1,2-ジフェニルエチレンジアミン ,  アルドール ,  プロリンアミド ,  ピコリンアルデヒド ,  イソニコチンアルデヒド

タイトルに関連する用語 (6件)： ピリジン ,  類似体 ,  対称 ,  有機触媒 ,  ツール ,  Cope転位