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J-GLOBAL ID：201702228749172388   整理番号：17A1406804

鉄触媒を用いたハロゲン化糖類の交差カップリングによるアリールC-グリコシドの合成 グリコシルラジカルの立体選択的アノマーアリール化

Synthesis of Aryl C-Glycosides via Iron-Catalyzed Cross Coupling of Halosugars: Stereoselective Anomeric Arylation of Glycosyl Radicals

著者 (10件)： ADAK Laksmikanta (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  KAWAMURA Shintaro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TOMA Gabriel (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKENAKA Toshio (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ISOZAKI Katsuhiro (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  TAKAYA Hikaru (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ORITA Akihiro (Okayama Univ. Sci., Okayama, JPN) ,  LI Ho C. (Chinese Univ. Hong Kong, Hong Kong SAR, CHN) ,  SHING Tony K. M. (Chinese Univ. Hong Kong, Hong Kong SAR, CHN) ,  NAKAMURA Masaharu (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 31  ページ： 10693-10701  発行年： 2017年08月09日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 鉄触媒を用いたグリコシルクロリドまたはグリコシルブロミドと多様なアリール-,ヘテロアリール-またはビニル金属試薬との交差カップリング反応により種々のアリールC-グリコシドを効率的に合成する方法を開発した。この反応の収率は高く,ジアステレオ選択的で多くの置換基に対する耐性を有することが分かった。この反応を用い,汎用的なアセテート保護グリコシルドナーならびにアリール基上に種々の官能基が結合した化合物を用いることが可能になった。また,毒性的に環境にやさしく費用対効果の高い鉄触媒を用いた本反応が有機化合物の工業合成に有用であることを示した。

シソーラス用語： *交差カップリング反応 ,  *鉄触媒 ,  *グリコシド ,  *ハロゲン化物 ,  立体選択性 ,  *アリール化
準シソーラス用語： ジアステレオ選択

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

タイトルに関連する用語 (8件)： 鉄触媒 ,  ハロゲン化 ,  糖類 ,  交差カップリング ,  C-グリコシド ,  立体 ,  アノマー ,  アリール化