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J-GLOBAL ID：201702228828716346   整理番号：17A0519529

ピロロトリアゼピン誘導体とニトリルオキシドの環状付加反応についての研究 新規縮合三環系の合成

Study on the cycloaddition reactions of pyrrolotriazepine derivatives with nitrile oxides. Synthesis of new fused tricyclic ring systems

著者 (4件)： Foldesi Tamas (Egis Pharmaceuticals Plc., Directorate of Drug Substance Development, P. O. Box 100, H-1475 Budapest, Hungary) ,  Dancso Andras (Egis Pharmaceuticals Plc., Directorate of Drug Substance Development, P. O. Box 100, H-1475 Budapest, Hungary) ,  Volk Balazs (Egis Pharmaceuticals Plc., Directorate of Drug Substance Development, P. O. Box 100, H-1475 Budapest, Hungary) ,  Milen Matyas (Egis Pharmaceuticals Plc., Directorate of Drug Substance Development, P. O. Box 100, H-1475 Budapest, Hungary)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 73  号： 13  ページ： 1711-1717  発行年： 2017年03月30日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロロトリアゼピン母核に基づく新規三環系の代表例を,室温下のジクロロメタン溶液中での1-アリール-ピロロトリアゼピノンまたは1,4-ジアリールピロロトリアゼピンとN-ヒドロキシアリールカルボキシイミドイルクロリド及びトリエチルアミンからその場生成したニトリルオキジドの環状付加反応を用いて合成した。1-アリール-3H-ピロロ[2,1-d][1,2,5]トリアゼピン-4(5H)-オンと相当するニトリルオキシド間の反応は,3,11b-ジアリール-5H,11bH-[1,2,4]オキサジアゾロ[4,5-b]ピロロ[2,1-d][1,2,5]トリアゼピン-6(7H)-オン誘導体をもたらした。同じ条件下での1,4-ジアリール-5H-ピロロ[2,1-d][1,2,5]トリアゼピンの環状付加反応は,環状付加での二重結合の関与に依存した2つの生成物を生じた。すなわち,3,6,11b-トリアリール-7H,11bH-[1,2,4]オキサジアゾロ[4,5-b]ピロロ[2,1-d][1,2,5]トリアゼピンと3,6,11a-トリアリール-11,11a-ジヒドロ[1,2,4]オキサジアゾロ[4,5-b]ピロロ[1,2-e][1,2,5]トリアゼピンである。また,2D NMR及び単結晶X線測定により新規化合物の構造を正当化した。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *環状付加 ,  *ニトリルオキシド ,  *窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  二次元NMR ,  X線回折 ,  脂肪族アミン ,  第三アミン
準シソーラス用語： *オキサジアゾール類 ,  *ピロール類 ,  *ベンゾジアゼピン類 ,  単結晶X線回折

著者キーワード (5件)： Nitrogen heterocycles ,  Cycloaddition ,  Oxadiazoles ,  Benzodiazepines ,  Isosteres

分類 (2件)： 七員複素環化合物  (CF07110I) ,  その他の2ヘテロ原子以上の五員複素環化合物  (CF07085F)

物質索引 (6件)： トリエチルアミン ,  8-(4-クロロフェニル)-5,6-ジヒドロ-4H-3a,6,7-トリアザアズレン-5-オン ,  N-(α,4-ジクロロベンジリデン)ヒドロキシルアミン ,  3,9b-ビス(4-クロロフェニル)-5,6-ジヒドロ-9bH-1-オキサ-2,3a,4,6a-テトラアザ-4H-シクロペンタ[e]アズレン-5-オン ,  3-(4-フルオロフェニル)-5,9b-ジフェニル-9bH-1-オキサ-2,3a,4,6a-テトラアザ-6H-シクロペンタ[e]アズレン ,  1-(4-フルオロフェニル)-3a,8-ジフェニル-3a,4-ジヒドロ-2,4a,9,9a-テトラアザ-3-オキサ-3H-シクロペンタ[f]アズレン

タイトルに関連する用語 (6件)： 誘導体 ,  ニトリルオキシド ,  環状付加反応 ,  研究 ,  縮合 ,  三環