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J-GLOBAL ID：201702229077147552   整理番号：17A1417132

形式的1,4-双極子前駆体としての3-メチレン-4-アミド-1,2-ジアゼチジン Lewis酸で触媒されたシリル化求核剤による求核付加

3-Methylene-4-amido-1,2-diazetidine as a Formal 1,4-Dipole Precursor: Lewis Acid-Catalyzed Nucleophilic Addition with Silylated Nucleophiles

著者 (6件)： OKITSU Takashi (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  KOBAYASHI Keiko (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  KAN Ryosuke (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  YOSHIDA Yuji (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  MATSUI Yuki (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN) ,  WADA Akimori (Kobe Pharmaceutical Univ., Kobe, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 17  ページ： 4592-4595  発行年： 2017年09月01日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジクロロエタン中で3-アレニルオキサゾリジン-2-オン類とジイソプロピルアゾジカルボキシラートを室温で21時間反応させ,形式的な[2+2]環状付加を経て,1,4-双極子前駆体である3-メチレン-4-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)-[1,2]ジアゼチジン-1,2-ジカルボン酸ジイソプロピル(MADA)類を初めて合成した。TMSOTf触媒存在下,MADAは種々なシリルエノールエーテルあるいはアリルトリメチルシランと-78°Cで求核反応し,一連のアダクトを与えた。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  アレン化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  環状付加 ,  双極子 ,  Lewis酸触媒 ,  *求核付加反応 ,  エノールエーテル ,  有機ケイ素化合物
準シソーラス用語： オキサゾリジン誘導体 ,  *ジアゼチジン誘導体 ,  シリルエノールエーテル

分類 (2件)： 四員複素環化合物  (CF07060C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (16件)： 3-ヒドロキシ-4,4-ジメチル-6-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)ヘキサヒドロピリダジン-1,2-ジカルボン酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-3-アセチル-4-オキソペンチル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-3-メチレン-4-ヘキシニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-4-アセトキシメチル-4-ペンテニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-4-オキソ-4-フェニルブチル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-4-フェニルエチニル-4-ペンテニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-4-フェニル-4-ペンテニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-4-ブロモ-4-ペンテニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-4-メチル-4-ペンテニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-4-ヘキシニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソオキサゾリジン-3-イルメチレン)-4-ペンテニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソシクロヘキシルメチル)-2-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)ビニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-オキソシクロペンチルメチル)-2-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)ビニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-シクロヘキセニル)-2-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)ビニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  N-(1-(2-メチレンシクロヘキシルメチル)-2-(2-オキソオキサゾリジン-3-イル)ビニル)ビカルバミド酸ジイソプロピル ,  アリルトリメチルシラン

タイトルに関連する用語 (9件)： 双極子 ,  前駆体 ,  メチレン ,  アミド ,  Lewis酸 ,  触媒 ,  シリル化 ,  求核剤 ,  求核付加