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J-GLOBAL ID：201702229100795244   整理番号：17A1134873

嵩高いジアリールアミン類の合成のためのボロン酸の銅支援アミノ化: 実験的およびDFT研究【Powered by NICT】

Copper-Assisted Amination of Boronic Acids for Synthesis of Bulky Diarylamines: Experimental and DFT Study

著者 (4件)： Levitskiy Oleg A. (Lomonosov Moscow State University, Chemistry Dept., Leninskie Gory 1/3, Moscow, 119991, Russia) ,  Grishin Yuri K. (Lomonosov Moscow State University, Chemistry Dept., Leninskie Gory 1/3, Moscow, 119991, Russia) ,  Sentyurin Vyacheslav V. (Lomonosov Moscow State University, Chemistry Dept., Leninskie Gory 1/3, Moscow, 119991, Russia) ,  Magdesieva Tatiana V. (Lomonosov Moscow State University, Chemistry Dept., Leninskie Gory 1/3, Moscow, 119991, Russia)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 23  号： 51  ページ： 12575-12584  発行年： 2017年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 銅支援酸化的および還元的アミノ化の比較研究により,後者が嵩高いジアリールアミン類の合成に望ましいことを示した。アリールニトロソ化合物類によるボロン酸の銅(I)支援還元的アミノ化の機構をDFTにより推定し,可能な活性種を同定した。立体ペナルティのDFT推定は,妨害されたニトロソ化合物の金属交換反応段階の障壁が非置換のものとほとんど同じで,ボロン酸の嵩高い基は活性化エネルギーを増加させることを明らかにした。両反応物における置換基の電子的性質の活性化エネルギーへの影響をDFTにより研究し,より良い収率をあたえる非対称ジアリールアミン類の合成に最適な組み合わせが電子豊富なアリールボロン酸と電子欠乏性ニトロソ化合物であることを明らかにした。これら有用なガイドラインを用いて,新しい一連の嵩高いジアリールアミン類を得て完全に特性評価した。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *アミノ化 ,  *銅触媒 ,  *立体障害 ,  *芳香族アミン ,  ホウ素化合物 ,  密度汎関数法 ,  反応機構 ,  交換反応 ,  活性化エネルギー ,  ニトロソ化合物 ,  最適条件 ,  *置換基効果
準シソーラス用語： ボロン酸 ,  *還元アミノ化 ,  金属交換反応 ,  密度汎関数計算

著者キーワード (5件)： amination ,  銅 ,  密度汎関数計算 ,  反応機構 ,  立体障害

分類 (2件)： 芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z)

物質索引 (3件)： ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミン ,  N-(2-tert-ブチルフェニル)-4-tert-ブチルベンゼンアミン ,  ビス(2-tert-ブチルフェニル)アミン

タイトルに関連する用語 (7件)： ボロン酸 ,  銅 ,  支援 ,  アミノ化 ,  実験 ,  DFT ,  研究