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J-GLOBAL ID：201702229243612448   整理番号：17A0544550

ラジカル経路を経る三級アミドの不活性化α-C-H結合へのキノリン類及びイソキノリン類の導入

Introduction of Quinolines and Isoquinolines onto Nonactivated α-C-H Bond of Tertiary Amides through a Radical Pathway

著者 (3件)： OKUGAWA Naoki (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  MORIYAMA Katsuhiko (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  TOGO Hideo (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 1  ページ： 170-178  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光照射下でのベンゾイルペルオキシドを用いた三級アミドの不活性化α-C-H結合へのキノリン類,イソキノリン類及びフェナントリジン類の遷移金属フリー導入法を示した。本反応はHgランプ照射下のベンゾイルペルオキシド(1当量)及びトリフルオロ酢酸(1当量)存在下の35~40°Cで進行し,最高89%収率でC-C結合形成を経て位置選択的にアミド基結合キノリン類,イソキノリン類及びフェナントリジン類を得た。例えば,レピジンとN,N-ジメチルアセトアミドから88%収率で目的物を得た。3級アミンとしてN,N-ジメチルアセトアミドの他にN,N-ジメチルプロピオンアミド及びN-アセチルピロリジン等が用いられた。

シソーラス用語： 窒素複素環化合物 ,  触媒 ,  触媒反応 ,  *カルボアミド ,  *ラジカル反応 ,  *酸化 ,  位置特異性反応 ,  光化学反応 ,  C-C結合 ,  脂肪酸 ,  脂肪族カルボン酸 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  ペルオキシド ,  芳香族カルボン酸 ,  皮膚用薬
準シソーラス用語： *Broensted酸触媒 ,  *イソキノリン類 ,  *キノリン類

分類 (2件)： キノリン,イソキノリン  (CF07096H) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A)

物質索引 (7件)： N,N-ジメチルアセトアミド ,  N,N-ジメチルプロピオンアミド ,  トリフルオロ酢酸 ,  レピジン ,  ベンゾイルペルオキシド ,  N-(4-メチルキノリン-2-イルメチル)-N-メチルアセトアミド ,  N-(2-メチルキノリン-4-イルメチル)-N-メチルアセトアミド

タイトルに関連する用語 (7件)： ラジカル ,  経路 ,  アミド ,  不活性化 ,  C-H結合 ,  キノリン類 ,  イソキノリン類