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J-GLOBAL ID：201702229380140654   整理番号：17A1296096

活性中間体捕捉に基づく不斉多成分反応

Asymmetric Multicomponent Reactions Based on Trapping of Active Intermediates

著者 (2件)： Zhang Dan (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai, 200062, China) ,  Hu Wenhao (Shanghai Engineering Research Center of Molecular Therapeutics and New Drug Development, School of Chemistry and Molecular Engineering, East China Normal University, 3663 North Zhongshan Road, Shanghai, 200062, China)
資料名： Chemical Record  (Chemical Record)
巻： 17  号： 8  ページ： 739-753  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1315A  ISSN： 1527-8999  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ジアゾ化合物の遷移金属触媒分解から生じる金属カルベンは,ヘテロ原子を有する求核試薬(例えばアルコールおよびアミン)と反応し,高活性オキソニウム/アンモニウムイリド中間体を生成する。これらの中間体を,適当な求電子試薬により捕捉し,3成分生成物を得ることができる。この新規捕捉プロセスに基づき,著者らはジアゾ化合物,アルコール類/アニリン類と求電子試薬の新規多成分反応(MCR)を開発した。さらに,求核試薬を電子豊富な複素環(インドール類およびピロール類)/アレーンにまで拡張し,そこで生じた双性イオン中間体も求電子試薬によって捕捉した。効率的な触媒戦略を用いることにより,優れた立体制御および広い基質範囲で,この反応を実現した。この個人的報告において,著者らは不斉触媒反応下で多くの求電子試薬(例えばイミン,アルデヒド,Michael受容体)を用いた活性イリドおよび双性イオン中間体の捕捉による新規不斉MCRの開発における著者らのブレークスルーを紹介する。遷移金属/キラルLewis酸触媒反応,遷移金属/Broensted酸触媒反応,およびキラル遷移金属触媒反応により,良好に立体制御された結果が可能となる。この方法によって,プロトン性オニウムイリド中間体/双性イオン中間体の存在およびカルベン誘起O-H,N-H,C-H挿入の段階的経路を支持する実験的証拠が得られるだけでなく,キラル多機能分子の効率的な構築のための新規方法ももたらされる。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  *化学反応 ,  反応中間体 ,  分子構造 ,  *カルベン ,  *有機金属化合物 ,  *触媒反応 ,  *不斉反応 ,  相乗作用 ,  捕獲 ,  反応機構 ,  求核付加反応 ,  立体選択性 ,  反応性
準シソーラス用語： 相乗効果 ,  *多成分反応 ,  反応活性 ,  *不斉触媒反応 ,  捕捉

著者キーワード (5件)： 多成分反応 ,  金属カルベン ,  活性中間体 ,  不斉触媒反応 ,  相乗触媒作用

分類 (3件)： その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  有機遷移金属化合物一般  (CF09051W) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

引用文献 (32件)：

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タイトルに関連する用語 (4件)： 活性 ,  中間体 ,  捕捉 ,  多成分反応