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J-GLOBAL ID：201702229416205079   整理番号：17A0898172

トリクロロメチル-アニオン誘発反応カスケードが形成する前例のないオクタヒドロ-3H-オキセト[2,3,4-ij]イソクロメン環システム

An Unprecedented Octahydro-3H-oxeto[2,3,4-ij]isochromene Ring System Formed by a Trichloromethyl-Anion-Induced Reaction Cascade

著者 (5件)： SCHMIDT Witali (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  JONES Peter G. (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU) ,  HERRMANN Jennifer (Saarland Univ., Saarbruecken, DEU) ,  MUELLER Rolf (Saarland Univ., Saarbruecken, DEU) ,  SCHULZ Stefan (Technische Univ. Braunschweig, Braunschweig, DEU)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 4  ページ： 467-470  発行年： 2017年03月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トリクロロメチルアニオンが誘発するエポキシ環の開環反応を含む5ステップのカスケード反応により,前例のないオクタヒドロ-3H-オキセト[2,3,4-ij]イソクロメン環システムを合成した。この化合物は,トビムシ類から単離した昆虫忌避作用を有するシギリンAの合成研究において見出した。X線構造解析およびGC-MS分析を用いてこの化合物の構造を研究した。このイソクロメン誘導体とシギリンAの抗細菌作用を試験したが,2μM以下では抗細菌作用は観察できなかった。しかしトビムシ類中のシギリンA濃度は4mMに達しており,実際に微生物からトビムシを保護しているため可能性はある。

シソーラス用語： 塩素化 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  アセタール ,  エノールエーテル ,  *開環反応 ,  反応機構 ,  ORTEP図 ,  GC-MS分析 ,  抗細菌作用 ,  分子構造 ,  逐次反応 ,  天然材料
準シソーラス用語： *イソクロメン誘導体 ,  オキセタン誘導体 ,  カスケード反応 ,  ジオキセタン誘導体 ,  *環開裂反応 ,  天然物

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (3件)： ジクロロカルベン ,  ジメチルジオキシラン ,  (1R,4aβ)-1,3β-ジ(トリクロロメチル)-7α-(トリクロロエテニルオキシ)オクタヒドロ-8aα-メチル-1,8β-エポキシ-1H-2-ベンゾピラン

タイトルに関連する用語 (6件)： トリ ,  クロロメチル ,  アニオン ,  誘発反応 ,  カスケード ,  イソクロメン