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J-GLOBAL ID：201702229452885937   整理番号：17A1303986

トリクロロメタンスルホニルクロライド:アルデヒド類の塩素化試薬

Trichloromethanesulfonyl Chloride: A Chlorinating Reagent for Aldehydes

著者 (3件)： JIMENO Ciril (CSIC, Barcelona, ESP) ,  CAO Lidong (Univ. Bern, Bern, CHE) ,  RENAUD Philippe (Univ. Bern, Bern, CHE)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 81  号： 3  ページ： 1251-1255  発行年： 2016年02月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピロリジン型触媒とトリクロロメタンスルホニルクロライドを用いて,アルデヒド類の迅速でクリーンなα-モノクロル化法を報告した。本誌薬はまた本反応のエナンチオ選択的バージョンで非常に良好に挙動し,他の既知の塩素化剤よりも性能が優れていることが証明された。反応条件は,塩基および水の存在下および不存在下に種々の溶媒中で触媒としてピロリジンを用いた3-フェニルプロパノールの塩素化で最適化した。求電子性塩素原子のソースとしてトリクロロメタンスルホニルクロライドを用いてアルデヒド類のα-クロル化に対する効率的手順を開発した。反応は,反応中に生成したトリクロロメタンスルホン酸を中和するために2,6-ルチジンの存在下に行われた。

シソーラス用語： 塩素化 ,  *脂肪族アルデヒド ,  *スルホニルハロゲニド ,  *脂肪族アルコール ,  *脂肪族塩素化合物 ,  立体選択性 ,  エナンチオ選択性
準シソーラス用語： クロル化 ,  *トリクロロメタンスルホニルクロライド ,  塩素化反応

分類 (4件)： 脂肪族スルホン酸・スルフィン酸・スルフェン酸  (CF03160J) ,  脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F)

物質索引 (6件)： 3-フェニルプロパナール ,  3-メチルブタナール ,  2-クロロ-3-フェニル-1-プロパノール ,  2-クロロ-3-メチル-1-ブタノール ,  2-クロロ-6-ノネン-1-オール ,  6-ノネナール

タイトルに関連する用語 (3件)： アルデヒド類 ,  塩素化 ,  試薬