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J-GLOBAL ID：201702229660118514   整理番号：17A1999177

C-H官能化によるジアリール置換アミドのアレーンへのノルボルネン基の取込【Powered by NICT】

Incorporation of norbornene moiety onto the arene of diaryl substituted amides through C-H functionalization

著者 (3件)： Chou Hsueh-Min (Department of Chemistry, National Chung Hsing University, 250 Kuo-Kuang Road, Taichung 40227, Taiwan) ,  Jhou Jia-Nan (Department of Chemistry, National Chung Hsing University, 250 Kuo-Kuang Road, Taichung 40227, Taiwan) ,  Hong Fung-E (Department of Chemistry, National Chung Hsing University, 250 Kuo-Kuang Road, Taichung 40227, Taiwan)
資料名： Journal of Organometallic Chemistry  (Journal of Organometallic Chemistry)
巻： 853  ページ： 178-183  発行年： 2017年 
JST資料番号： B0412C  ISSN： 0022-328X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ノルボルネンの存在下で,Pd(OAc)2は円滑にN フェニルベンズアミド(4)のmeta-C-H活性化過程を触媒し,ノルボルネン縮合生成物(1R,4S,4aR,8bS)-N-フェニル-1,2,3,4,4a,8b-ヘキサヒドロ-1,4-メタノビフェニレン-5-カルボアミド(5a)を得た。Ag(OAc)の採用はこの反応の成功に重要である。ジシクロペンタジエン及びnorbordiene,ノルボルネン関連化合物を試薬として使用し,構造的に類似した化合物5bおよび5cは,はるかに低い収率が形成された。同様反応では出発試薬としてN ベンジルベンズアミド(9)を用いて実施した。得られたノルボルネン縮合生成物(1R,4S,4aR,8bS)-N-ベンジル-1,2,3,4,4a,8b-ヘキサヒドロ-1,4-メタノビフェニレン-5-カルボアミド(10)はC-H活性化が実際にアセトフェノン部分よりもむしろベンジル側のフェニル環で起こることを示した。5a,5cおよび10の結晶構造をX線回折法により決定した。反応機構は,5aの形成,他の構造的に関連した化合物の生成を記述する拡張できるを説明するために提案した。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： 縮合反応 ,  結晶構造 ,  反応機構 ,  *官能化 ,  化学合成 ,  フェニル基 ,  *芳香族炭化水素 ,  X線回折分析 ,  触媒 ,  芳香族ケトン ,  シクロアルケン ,  架橋化合物
準シソーラス用語： C-H活性化 , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (6件)： オルトまたはmeta-C-H活性化 ,  Catellani反応 ,  Norborene ,  パラジウム ,  アミド ,  ベンゾシクロブテン

分類 (2件)： コバルトとニッケルの錯体  (CE01092Y) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (3件)： アセトフェノン ,  ジシクロペンタジエン ,  ノルボルネン

タイトルに関連する用語 (6件)： 官能化 ,  置換 ,  アミド ,  アレーン ,  ノルボルネン ,  取込