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J-GLOBAL ID：201702230180577078   整理番号：17A1406379

C-O結合開裂を経由したアリールボロン酸エステルとメトキシアレーンのニッケル触媒クロスカップリングに関する理論と実験研究の組合せ

Combined Theoretical and Experimental Studies of Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Methoxyarenes with Arylboronic Esters via C-O Bond Cleavage

著者 (11件)： SCHWARZER Martin C. (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN) ,  KONNO Ryosuke (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN) ,  HOJO Takayuki (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN) ,  OHTSUKI Akimichi (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  NAKAMURA Keisuke (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  YASUTOME Ayaka (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TAKAHASHI Hiroaki (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN) ,  SHIMASAKI Toshiaki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  TOBISU Mamoru (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  CHATANI Naoto (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MORI Seiji (Ibaraki Univ., Ibaraki, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 30  ページ： 10347-10358  発行年： 2017年08月02日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 理論研究は鍵となるC-O結合活性化過程に含まれる機構が用いた求核剤特性に極めて強く依存して変化することを指示した。この知見はAr-X結合活性化機構が広範囲の求核剤による酸化的付加であるアリ-ルハロゲン化物のクロスカップリングとの鋭い対照である。それゆえ,一連の求核剤とアリールエーテル基質のNi触媒クロスカップリング機構を調べ,C-O結合活性化に関する反応機構経路を決定する因子を明らかにすることは極めて重要である。ここに,著者らはフェニルボロン酸エステルとアリールエーテルのNi触媒クロスカップリングに関する理論研究を報告した。炭素求核剤とアリールエーテルのクロスカップリングに関する反応機構研究は二種類の極端なカップリング相手,すなわち高求核性ArMgXと高Lewis酸性AlR₃に制限されている。この有機ホウ素クロスカップリングへの反応機構的洞察は合成上有用な弱求核剤を用いるアリールエーテルのC-O結合活性化反応の更なる研究に重要である。

シソーラス用語： *エステル ,  *有機ホウ素酸 ,  芳香族化合物 ,  *芳香族炭化水素 ,  C-O結合 ,  開裂反応 ,  活性化 ,  ニッケル触媒 ,  *Suzuki反応 ,  ニッケル錯体 ,  アミド錯体 ,  化学量論 ,  塩基 ,  付加反応 ,  活性化エネルギー ,  遷移状態 ,  交換反応 ,  還元 ,  脱離反応 ,  C-C結合 ,  *密度汎関数法 ,  基底関数系 ,  ホスフィン錯体 ,  反応機構 ,  反応経路 ,  求核試薬 ,  エーテル ,  ポピュレーション解析 ,  量子論 ,  Gibbs自由エネルギー ,  エネルギー分解能
準シソーラス用語： QTAIM ,  *Suzuki-Miyauraクロスカップリング ,  アリールボロン酸 ,  アリールボロン酸類 ,  *アレーン ,  クロスカップリング反応 ,  トランスメタル化 ,  *ボロン酸エステル類 ,  塩基効果 ,  還元的脱離 ,  求核剤 ,  結合開裂 ,  酸化的付加 ,  密度汎関数理論計算

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (5件)： 2-メトキシナフタレン ,  トリシクロヘキシルホスフィン ,  2-フェニル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  5,5-ジメチル-2-フェニル-1,3,2-ジオキサボリナン ,  (1,3-ジシクロヘキシル-4-イミダゾリン-2-イリデン)ラジカル

タイトルに関連する用語 (9件)： 結合開裂 ,  アリールボロン酸 ,  エステル ,  ニッケル触媒 ,  クロスカップリング ,  理論 ,  実験 ,  研究 ,  組合せ