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J-GLOBAL ID：201702230717864839   整理番号：17A0325326

タンデムアンヌレーションカスケードによるイネレガノリドコアのエナンチオ選択的,収束的合成【Powered by NICT】

Enantioselective, convergent synthesis of the ineleganolide core by a tandem annulation cascade

著者 (6件)： Craig, II Robert A. (Warren and Katherine Schlinger Laboratory for Chemistry and Chemical Engineering, Division of Chemistry and Chemical Engineering, California Institute of Technology, Pasadena, California 91125, USA. [e-mail]) ,  Roizen Jennifer L. ,  Smith Russell C. ,  Jones Amanda C. ,  Virgil Scott C. ,  Stoltz Brian M.
資料名： Chemical Science (Web)  (Chemical Science (Web))
巻： 8  号： 1  ページ： 507-514  発行年： 2017年 
JST資料番号： U7042A  ISSN： 2041-6539  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 多環ノルジテルペノイドイネレガノリドの合成に向けてのエナンチオ選択的及びジアステレオ選択的アプローチについて報告した。採用した立体選択的に必要なキラルな第三エーテルを構築し,1,3 cis シクロペンテンジオールビルディングブロックの合成を容易にすることであるパラジウム触媒を用いたエナンチオ選択的アリル位アルキル化。注意深い基板設計は異常に温和な条件下でのジアステレオ選択的シクロプロパン化Cope転位カスケードによるイネレガノリド[6,7,5,5]-四環骨格の合流型構築を可能にした。後期合成中間体の基底状態エネルギーの計算評価は,合成を誘導し,これらの高度に拘束されたコンパクトな多環構造の立体配座の剛直性の研究を支援するために使用した。本研究は,天然物のフラノブテノリド派生多環norcembranoidジテルペンファミリーのいずれのメンバーのコア構造の最初の成功した合成を示した。先進合成操作はインターロイキン-5またはインターロイキン-17の選択的分泌拮抗作用を有することが示されたことを天然物に似た化合物を生成した。生物活性はイネレガノリドの既知の抗白血病活性とは対照的に,norcembranoid天然物コアは多様な治療薬の開発のための有用な足場として役立つことを示唆した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 合成中間体 ,  *天然材料 ,  Cope転位 ,  コア構造 ,  拮抗作用 ,  環状構造 ,  パラジウム触媒 ,  インターロイキン5 ,  生物活性 ,  立体配座
準シソーラス用語： インターロイキン17 ,  シクロプロパン化 ,  アリル位アルキル化 ,  ジアステレオ選択性 ,  *収束的合成 , 【Automatic Indexing@JST】

分類 (1件)： 白金族元素の錯体  (CE01100E)

タイトルに関連する用語 (1件)： 収束的合成