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J-GLOBAL ID：201702231001989602   整理番号：17A1013320

トランス-ペルヒドロインドール酸触媒による不斉ドミノ反応を介したキラル縮合三環式γ-ラクタム類の合成

Construction of Chiral-Fused Tricyclic γ-Lactams via a trans-Perhydroindolic Acid-Catalyzed Asymmetric Domino Reaction

著者 (5件)： AN Qianjin (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  SHEN Jiefeng (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  LIU Delong (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  LIU Yangang (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN) ,  ZHANG Wanbin (Shanghai Jiao Tong Univ., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 11  ページ： 2925-2928  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： トランス-ペルヒドロインドール酸を触媒として用いた環状α-デヒドロアミノケトン類とアルデヒド類の不斉環状付加による,三環式ピロリジノン誘導体の効率的な合成法を開発した。この反応には酸化剤として2-ヨードキシ安息香酸を,塩基としてDABCOを,および溶媒として非プロトン性溶媒のメシチレンを用いることが有効であった。この反応により,キラル三環式ピロリジノン誘導体を85~94%の優れた収率,エナンチオマ過剰率84~99%の優れたエナンチオ選択性,およびジアステレオマ比87:13~>20:1の優れたジアステレオ選択性で合成した。さらに得られたピロリジノン類の誘導体化により有用な三環式化合物を調製した。X線構造解析による生成物の絶対配置決定結果および詳細な反応解析に基づき,エナミンの形成で始まる反応機構を提案した。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *ケトン ,  触媒反応 ,  酸触媒反応 ,  *環状付加 ,  立体選択性 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  誘導体化 ,  添加物効果 ,  溶媒効果 ,  酸化剤 ,  塩基 ,  逐次反応 ,  X線構造解析 ,  絶対配置
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択性 ,  ジアステレオマ比 ,  ジアステレオ選択性 ,  ドミノ反応 ,  *ピロリジノン類 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (15件)： (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-3,3a-ジヒドロ-3,6-ジメチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-3,3a-ジヒドロ-3,4-ジメチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-3,3a-ジヒドロ-3,4,6-トリメチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-3,3a-ジヒドロ-3,5,7-トリメチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-6-フルオロ-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-4-フルオロ-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-6-クロロ-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-4-クロロ-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-6-ブロモ-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-4-ブロモ-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-4,5-ジクロロ-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-4,6-ジクロロ-3,3a-ジヒドロ-3-メチルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン ,  (3S,3aS,10aS)-1-アセチル-3,3a-ジヒドロ-3β-メチル-1-アザペンタレノ[1,2-b]ナフタレン-2,10(1H,10aH)-ジオン ,  (3S,3aS,8aS)-1-アセチル-3,3a-ジヒドロ-3-ベンジルインデノ[2,1-b]ピロール-2,8(1H,8aH)-ジオン

タイトルに関連する用語 (7件)： トランス ,  酸触媒 ,  ドミノ反応 ,  キラル ,  縮合 ,  三環 ,  ラクタム類