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J-GLOBAL ID：201702231003128770   整理番号：17A0544548

N-アセチルグルコサミンドナーによる直接グリコシル化は何故乏しい反応であり,それについて何ができるか

Why Is Direct Glycosylation with N-Acetylglucosamine Donors Such a Poor Reaction and What Can Be Done about It?

著者 (6件)： MARQVORSEN Mikkel H. S. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  PEDERSEN Martin J. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  RASMUSSEN Michelle R. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  KRISTENSEN Steffan K. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  DAHL-LASSEN Rasmus (Aarhus Univ., Aarhus, DNK) ,  JENSEN Henrik H. (Aarhus Univ., Aarhus, DNK)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 1  ページ： 143-156  発行年： 2017年01月06日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： オリゴ糖などの構築ブロックであるN-アセチルグルコサミン(GlcNAc)による直接グリコシル化法を開発した。従来,GlcNAcドナーによる直接グリコシル化は低収率であった。本グルコシル化反応はGlcNAcから誘導された2-アセトアミド-1-O-アセチル-3,4,6-トリ-O-ベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノースを用いたBi(OTf)₃(2.5~5mol%)及びアクセプタのアルコール(単糖を含む)存在下の煮沸塩化メチレン中で進行し,最高98%収率でグリコシル化生成物を得た。反応機構洞察の結果,オキサゾリン中間体形成とグリコシル化のパランスの制御が重要であることを示した。

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  *Lewis酸触媒 ,  触媒反応 ,  酸素複素環化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  *アミノ糖 ,  反応機構 ,  *少糖類 ,  脂肪酸 ,  ヘキソサミン ,  カルボアミド
準シソーラス用語： *オキサゾリン類

分類 (2件)： 単糖類  (CF10052H) ,  脂肪族アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF03070L)

物質索引 (4件)： N-アセチルグルコサミン ,  ビスマストリフラート ,  メチル6-O-[2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノシル]-2-O,3-O,4-O-トリベンジル-α-D-グルコピラノシド ,  1-O-アセチル-2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリベンジル-2-デオキシ-β-D-グルコピラノース

タイトルに関連する用語 (3件)： N-アセチルグルコサミン ,  ドナー ,  グリコシル化