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J-GLOBAL ID：201702231285284926   整理番号：17A1113104

PAH置換基を有するキラルN,C-キレート有機ホウ素化合物の光異性化に及ぼす三重項エネルギーおよびπ共役効果

Triplet Energy and π-Conjugation Effects on Photoisomerization of Chiral N,C-Chelate Organoborons with PAH Substituents

著者 (6件)： MELLERUP Soren K. (Queen’s Univ., Ontario, CAN) ,  HAEFELE Lisa (Univ. Konstanz, Konstanz, DEU) ,  LORBACH Andreas (Univ. Konstanz, Konstanz, DEU) ,  WANG Xiang (Queen’s Univ., Ontario, CAN) ,  WANG Suning (Queen’s Univ., Ontario, CAN) ,  WANG Suning (Beijing Inst. of Technol., Beijing, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 14  ページ： 3851-3854  発行年： 2017年07月21日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新規の8種のPAH置換基を有するキラルN,C-キレート有機ホウ素化合物を調製して,紫外可視吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを用いて系統的に研究した。これらの化合物はすべて光活性であり,多くのものが位置選択的光異性化によって各種アザボレピン様の分子を生成した。ナフチル置換基を有する化合物は特に大きな蛍光量子収率を有しており,新規のフォトクロミックシステムへの利用が期待できる。π共役の増加による活性化状態の安定化を観察した。これらの結果は,光異性化によるPAH縮合アザボレピン様複素環合成において光励起三重項状態が重要であることを示している。各種NMR,HRMS,およびX線構造解析を用いて生成物の構造を研究した。

シソーラス用語： 三重項 ,  共役 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  *光異性化 ,  *ホウ素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  X線構造解析 ,  分子構造 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  蛍光スペクトル ,  量子収量 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  質量分析
準シソーラス用語： HRMS【スペクトル】 ,  π共役 ,  *アザボレピン ,  蛍光量子収率 ,  三重項状態 ,  七員環化合物 ,  多環芳香族炭化水素

分類 (2件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A)

物質索引 (13件)： 11-メシチル-7,8:9,10-ジ[1,3]ブタジエノ-10-アゾニア-11-ボラ(IV)-9H-シクロヘプタ[a]ピレン ,  13-メシチル-7,8-[1,3]ブタジエノ-13-ボラ(IV)-12a-アゾニア-8aH-ベンゾ[5,6]シクロヘプタ[1,2-a]ナフタレン ,  4a,5-ジヒドロ-5-メシチル-2-(1-ナフチル)-10,11-[1,3]ブタジエノ-5,11a-シクロ-5a-アゾニア-5-ボラ(IV)-11aH-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  4a,5-ジヒドロ-5-メシチル-2-(10-フェニル-9-アントリル)-10,11-[1,3]ブタジエノ-5,11a-シクロ-5a-アゾニア-5-ボラ(IV)-11aH-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  4a,5-ジヒドロ-5-メシチル-2-(3-ピレニル)-10,11-[1,3]ブタジエノ-5,11a-シクロ-5a-アゾニア-5-ボラ(IV)-11aH-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  5-メシチル-2-(1-ナフチル)-10,11-[1,3]ブタジエノ-5a-アゾニア-5-ボラ(IV)-9aH-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  5-メシチル-2-(10-フェニル-9-アントリル)-10,11-[1,3]ブタジエノ-5a-アゾニア-5-ボラ(IV)-9aH-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  5-メシチル-2-(3-ピレニル)-10,11-[1,3]ブタジエノ-5a-アゾニア-5-ボラ(IV)-9aH-ジベンゾ[a,d]シクロヘプテン ,  6,6a,10,11-テトラヒドロ-11-メシチル-7,8:9,10-ジ[1,3]ブタジエノ-6a,11-シクロ-10-アゾニア-11-ボラ(IV)-9H-シクロヘプタ[a]ピレン ,  6a,7,7a,13a-テトラヒドロ-7-メシチル-12,13-[1,3]ブタジエノ-7,13a-シクロ-7-ボラ(IV)-7a-アゾニア-11aH-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-a]ナフタレン ,  6a,8a,12a,13-テトラヒドロ-1,4-ジフェニル-13-メシチル-2,3:7,8-ジ[1,3]ブタジエノ-6a,13-シクロ-13-ボラ(IV)-12a-アゾニア-6H-ベンゾ[5,6]シクロヘプタ[1,2-a]ナフタレン ,  6a,9,10,11,11a,12a-ヘキサヒドロ-11-メシチル5,13-ジフェニル-7,8:9,10-ジ[1,3]ブタジエノ-6a,11-シクロ-10-アゾニア-11-ボラ(IV)-12H-シクロヘプタ[b]アントラセン ,  7-メシチル-12,13-[1,3]ブタジエノ-7-ボラ(IV)-7a-アゾニア-11aH-ベンゾ[4,5]シクロヘプタ[1,2-a]ナフタレン

タイトルに関連する用語 (9件)： PAH ,  置換基 ,  キラル ,  キレート ,  有機ホウ素化合物 ,  光異性化 ,  三重項 ,  エネルギー ,  π共役