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J-GLOBAL ID：201702231382257861   整理番号：17A0596082

官能化ジアザノルボルネン類のタンデム型逐次変換:多重立体中心を持つ5環状骨格を指向した手軽な戦略

Sequential Tandem Transformations of Functionalized Diazanorbornenes: Facile Strategy towards Pentacyclic Frameworks with Multiple Stereoscenters

著者 (8件)： PREETHANUJ P. (National Inst. Interdisciplinary Sci. and Technol. (CSIR), Trivandrum, IND) ,  JIJITHA V. (National Inst. Interdisciplinary Sci. and Technol. (CSIR), Trivandrum, IND) ,  VIJAYAN Ajesh (National Inst. Interdisciplinary Sci. and Technol. (CSIR), Trivandrum, IND) ,  VIJAYAN Ajesh (Acad. Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND) ,  JOHN Jubi (National Inst. Interdisciplinary Sci. and Technol. (CSIR), Trivandrum, IND) ,  JOHN Jubi (Acad. Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND) ,  RADHAKRISHNAN K. V. (National Inst. Interdisciplinary Sci. and Technol. (CSIR), Trivandrum, IND) ,  RADHAKRISHNAN K. V. (Acad. Scientific and Innovative Res. (AcSIR), New Delhi, IND)
資料名： Synthesis  (Synthesis)
巻： 49  号： 8  ページ： 1816-1833  発行年： 2017年04月13日 
JST資料番号： D0738A  ISSN： 0039-7881  CODEN： SYNTBF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-ヨードアニリン類(I)によるジアザノルボルネン類(II)の開環アミノ化を経て,インドール-シクロペンタン-ピラゾリジン縮合環を含む4-及び5環系(III)を合成した。IとIIをSc(OTf)₃存在下室温で反応させ,N-(2-ヨードフェニル)ジアミノシクロペンタン類を得た。これらをPd(OAc)₂/Cs₂CO₃/PPh₃系と80°Cに加熱し,最高収率72%でIIIを得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *アンヌレーション ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  芳香族ヨウ素化合物 ,  芳香族アミン ,  Lewis酸 ,  逐次反応 ,  *ヒドラジン誘導体 ,  *架橋化合物 ,  *開環反応 ,  パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  触媒反応 ,  転位反応 ,  反応機構
準シソーラス用語： アニリン化合物 ,  インドリン誘導体 ,  タンデム反応 ,  ピラゾール誘導体 ,  ピリダジン誘導体 ,  分子内環化

分類 (7件)： ピリダジン  (CF07102F) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  芳香族単環アミン・イミン・第四アンモニウム・インモニウム  (CF05050D) ,  シクロペンタン系  (CF04040L) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  ピラゾール  (CF07082G) ,  オキサジン  (CF07100X)

物質索引 (16件)： 2-ヨードアニリン ,  (1β,4β)-7-(1-メチル-3-ヒドロキシプロピリデン)-2,3-ジアザビシクロ[2.2.1]ヘプタ-5-エン-2,3-ジカルボン酸ジエチル ,  rac-1-[(5E)-2β^*-(2-ヨードアニリノ)-5-(1-メチル-3-ヒドロキシプロピリデン)-3-シクロペンテン-1α^*-イル]ヒドラジン-1,2-ジカルボン酸ジエチル ,  rac-1β^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-7-フルオロ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2,3-ジカルボン酸ジエチル ,  rac-1β^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-7-(トリフルオロメチル)-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2,3-ジカルボン酸ジエチル ,  rac-1β^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-7-フルオロ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2,3-ジカルボン酸ジイソプロピル ,  rac-1β^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-7-フルオロ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2,3-ジカルボン酸ジ-tert-ブチル ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(イソプロポキシカルボニル)-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(エトキシカルボニル)-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(エトキシカルボニル)-6-フルオロ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(ベンジルオキシカルボニル)-7-ニトロ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(ベンジルオキシカルボニル)-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(ベンジルオキシカルボニル)-7-フルオロ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(イソプロポキシカルボニル)-6-フルオロ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(エトキシカルボニル)-7-ブロモ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン ,  rac-1α^*-メチル-1-(2-ヒドロキシエチル)-3-(イソプロポキシカルボニル)-7-フルオロ-3aβ^*,3bα^*,4,8bα^*-テトラヒドロ-2,3,4-トリアザ-1H-ペンタレノ[2,1-a]インデン-2-カルボン酸ラクトン

タイトルに関連する用語 (8件)： 官能化 ,  タンデム ,  逐次 ,  多重 ,  立体中心 ,  環状 ,  骨格 ,  戦略