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J-GLOBAL ID：201702231497201239   整理番号：17A1047191

XtalFluor-Eを用いる脱離的デオキソフッ素化:シクロヘキサノン誘導体からのモノフルオロアルケンのワンステップ合成

Eliminative Deoxofluorination Using XtalFluor-E: A One-Step Synthesis of Monofluoroalkenes from Cyclohexanone Derivatives

著者 (2件)： VANDAMME Mathilde (Univ. Laval, Quebec, CAN) ,  PAQUIN Jean-Francois (Univ. Laval, Quebec, CAN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 13  ページ： 3604-3607  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： XtalFluor-Eを用いたシクロヘキサノン誘導体の脱離的デオキソフッ素化反応について,反応条件の検討を行った。その結果,XtalFluor-Eを3当量,フッ素源としてトリエチルアミン二フッ化水素酸塩を3当量,溶媒としてDMAを用いた場合に最も転換率が高く,モノフルオロアルケンとジフルオロメチレン化合物を6.8:1の割合で得ることができた。種々のシクロヘキサノン誘導体の脱離的デオキソフッ素化反応を行い,それぞれに対応するモノフルオロアルケンを得た。反応機構について検討し,図で示して説明した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  フッ素化 ,  化学合成 ,  脂環式ケトン ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  アルケン ,  溶媒効果 ,  反応機構 ,  *SN2反応 ,  脱離反応 ,  試薬 ,  脱酸素 ,  脂肪酸 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： シクロヘキサノン誘導体 ,  フッ素化剤 ,  一段階合成

分類 (3件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (16件)： 1-フルオロ-4-(ベンジルオキシ)-1-シクロヘキセン ,  1-フルオロ-4-フェニル-1-シクロヘキセン ,  3-フルオロ-2-シクロヘキセン-1-カルボン酸エチル ,  3-フルオロ-3-シクロヘキセン-1-カルボン酸エチル ,  3-フルオロ-7,10-ジオキサスピロ[5.4]デカ-2-エン ,  3-フルオロ-9,9-ジメチル-7,11-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-エン ,  4,4-ジフルオロピペリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  4-フルオロ-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸tert-ブチル ,  4-フルオロ-1,2,5,6-テトラヒドロピリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  4-フルオロ-1,2,5,6-テトラヒドロ-1-トシルピリジン ,  4-フルオロ-3-シクロヘキセン-1-カルボン酸エチル ,  N-(4-フルオロ-3-シクロヘキセニル)カルバミド酸tert-ブチル ,  N-(4-フルオロ-3-シクロヘキセニル)カルバミド酸ベンジル ,  N-(4-フルオロ-3-シクロヘキセニル)-4-メチルベンゼンスルホンアミド ,  ジメチルアセトアミド ,  安息香酸4-フルオロ-3-シクロヘキセニル

タイトルに関連する用語 (4件)： 脱離 ,  フッ素化 ,  シクロヘキサノン誘導体 ,  フルオロアルケン