文献

J-GLOBAL ID：201702231687760150   整理番号：17A0598716

逐次酸化的および還元的ラジカル環化によるアスペルパラリンCへのアプローチおよびその8-オキソ類似体の合成

Sequential Oxidative and Reductive Radical Cyclization Approach toward Asperparaline C and Synthesis of Its 8-Oxo Analogue

著者 (4件)： AMATOV Tynchtyk (Inst. of Organic Chemistry and Biochemistry, Czech Acad. of Sci., Prague, CZE) ,  POHL Radek (Inst. of Organic Chemistry and Biochemistry, Czech Acad. of Sci., Prague, CZE) ,  CISAROVA Ivana (Charles Univ. in Prague, Prague, CZE) ,  JAHN Ullrich (Inst. of Organic Chemistry and Biochemistry, Czech Acad. of Sci., Prague, CZE)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 5  ページ： 1152-1155  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アスペルパラリン類は,昆虫に対して麻痺作用を示す。この作用はアスペルパラリンAが昆虫ニコチン性アセチルコリン受容体を選択的に阻害することにある。アスペルパラリンA-Cおよび16ケト-アスペルギリミド類を含むアスペルパラリン類は,中央にジアザビシクロ-[2,2,2]オクタン環系を含む架橋アルカロイド類に属し,構造的に異なる二次代謝物である。それらは,インドールまたはスピロ-オキシインドールのフラグメントの代わりに珍しいスピロ-スクシンイミド単位を有する。著者らは,L-プロリンからのアスペルパラリン類へのアプローチの開発を行った。ジアザビシクロ-「2,2,2」オクタン核,一重項酸素が媒介するフランの脱芳香族化,および還元スピロ環化を構築するための重要な工程は,持続的ラジカル効果に基づくジケトピペラジン由来の四級アルコキシアミン類のin situ合成でのラジカル環化である。

シソーラス用語： 分子構造 ,  化学合成 ,  ラジカル反応 ,  *環化反応 ,  *アルカロイド ,  二次代謝産物 ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  酸イミド ,  フラグメント ,  一重項酸素 ,  有機化合物 ,  化学反応 ,  アミン ,  アルカン ,  シクロアルカン ,  ニコチン受容体 ,  アミノ酸 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： in situ合成 ,  アミン類 ,  アルカロイド類 ,  インドール誘導体 ,  オクタン類 ,  ジケトピペラジン類 ,  スクシンイミド誘導体 ,  ニコチン性アセチルコリン受容体 ,  ビシクロ化合物 ,  ラジカル環化 ,  二次代謝物 ,  化学構造 ,  架橋構造 ,  環化 ,  酸化的環化 ,  脱芳香族化

分類 (2件)： アルカロイド  (CF10030D) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (21件)： L-プロリン ,  アスペルギリミド ,  アスペルパラリンB ,  アスペルパラリンC ,  フラン ,  (8aR)-2-メチル-8a-(3-メチル-2-ブテニル)オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR)-2-メチル-3-(2-プロペニル)-8a-(3-メチル-2-ブテニル)オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR)-2-メチル-3-(3-フェニル-2-プロペニル)-8a-(3-メチル-2-ブテニル)オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR)-2-メチル-3-((Z)-4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-ブテニル)-8a-(3-メチル-2-ブテニル)オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR)-2-メチル-3-(3-フリルメチル)-8a-(3-メチル-2-ブテニル)オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR,10R)-2-メチル-3-(2-プロペニル)-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR,10R)-2-メチル-3-((E)-3-フェニル-2-プロペニル)-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR,10R)-2-メチル-3-((Z)-4-(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)-2-ブテニル)-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR,10R)-2-メチル-3-(3-フリルメチル)-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (Z)-3-((3S,8aR,10R)-1,4-ジオキソ-2-メチル-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-3-イル)-2-ブテン酸メチル ,  (5aS,7R,8aR,9aR)-5,10-ジオキソ-8,8,11-トリメチル-5a,9a-(エピミノメタノ)デカヒドロ-1H-シクロペンタ[f]インドリジン-7-酢酸メチル ,  (3S,8aR,10R)-2-メチル-3-(2(5H)-オキソ-5-ヒドロキシ-3-フリルメチル)-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR,10R)-2-メチル-3-(2(5H)-オキソ-3-フリルメチル)-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR,10R)-2-メチル-3-(2(5H)-オキソ-5-メトキシ-3-フリルメチル)-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (3S,8aR,10R)-2-メチル-3-(1-メチル-2,5-ジオキソ-3-ピロリルメチル)-10-イソプロペニル-3,8a-エタノオクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン ,  (5aS,7R,8aR,9aR)-8,8,11-トリメチル-5a,9a-(エピミノメタノ)スピロ[デカヒドロ-1H-シクロペンタ[f]インドリジン-7,3′(2′H)-フラン]-5,10,5′(4′H)-トリオン

タイトルに関連する用語 (5件)： 酸化 ,  還元 ,  ラジカル環化 ,  アスペルパラリンC ,  類似体