文献

J-GLOBAL ID：201702231762586625   整理番号：17A1129947

アルコールによる二重脱プロトン化2,6-ナフタレンジカルボン酸の反応:プロトン移動と溶媒和【Powered by NICT】

Reactions of doubly deprotonated 2,6-naphthalenedicarboxylic acid with alcohols: Proton transfer versus solvation

著者 (7件)： Khairallah George N. (School of Chemistry and ARC Centre of Excellence for Free Radical Chemistry and Biotechnology, Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, The University of Melbourne, Parkville, Victoria 3010, Australia) ,  Khairallah George N. (Accurate Mass Scientific P/L, Keilor, VIC 3036, Australia) ,  Meyer Matthew M. (Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN 55455 USA) ,  O’Hair Richard A.J. (School of Chemistry and ARC Centre of Excellence for Free Radical Chemistry and Biotechnology, Bio21 Molecular Science and Biotechnology Institute, The University of Melbourne, Parkville, Victoria 3010, Australia) ,  Fattahi Alireza (Department of Chemistry, Sharif University of Technology, Tehran, Iran) ,  Schmidt Jacob (Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN 55455 USA) ,  Kass Steven R. (Department of Chemistry, University of Minnesota, Minneapolis, MN 55455 USA)
資料名： International Journal of Mass Spectrometry  (International Journal of Mass Spectrometry)
巻： 418  ページ： 180-187  発行年： 2017年 
JST資料番号： D0625A  ISSN： 1387-3806  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,6-ナフタレンジカルボン酸のエレクトロスプレイイオン化は容易にその二重脱プロトン化ジカルボン酸ジアニオン(1 ~ 2 )が生成した。本種はバックグラウンド水とクラスターを形成すると~10~ 3Torrでイオントラップ中のアルコールを添加した。逐次溶媒和がモノおよび二配位イオンを生成することを観察した。驚いたことに,後者のクラスタ(1 ~ 2 2TFE)は2,2,2 トリフルオロエタノール(TFE)によりプロトン化するが,1~2-および1~II TFEではないΔH°_酸(TFE)=361.7±2.5kcalmol~ 1(http://webbook.nist.govでNISTウェブサイトにおける与えられた)及びB3LYP/6 31+G(d,p)プロトン親和性は384.7(1 ~ 2 ),377.6(1 ~ 2 TFE),および362.7(1 ~ 2 2TFE)kcal/mol~ 1であるにもかかわらず。すなわち,溶媒分子と荷電部位の数が等しく,ジアニオン,このシリーズで最も弱い塩基のみがプロトン移動を起こす。低圧(~10~ 8Torr)でFTMS装置でmonosolvatedジアニオンで観察される非効率的プロトン引抜き。差,及び1~2 1~II TFEと1~II2TFEの観測された反応性を計算ポテンシャルエネルギー面の助けを借りて説明した。これらクラスタイオンの化学構造も衝突誘起解離から2700 3200cm~~ 1赤外光解離と広範な計算により調べた。TFE種の全ては,溶媒和ジアニオンであることが分かったが,静電的に難渋したアニオン-アニオンクラスタを生成する初期プロトン移動は二例に認められた。プロトン移動反応において,溶媒和イオンとして共役酸の形成は系のエネルギーを低下させ,全体的なプロセスを容易にするCoulomb反発障壁を低下させた。Copyright 2017 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *溶媒和 ,  クラスタ ,  *アルコール ,  クラスタイオン ,  アニオン ,  *陽子 ,  イオントラッピング ,  *脱プロトン ,  プロトン親和力 ,  エレクトロスプレイイオン化 ,  *プロトン化 ,  *プロトン移動 ,  衝突誘起解離 ,  電荷
準シソーラス用語： ジアニオン , 【Automatic Indexing@JST】

著者キーワード (5件)： Dianion ,  ミクロ溶媒和 ,  クラスタアニオン ,  気相イオン-分子反応 ,  IRMPD(赤外多光子解離

分類 (2件)： 質量スペクトル(分子)  (BH06100V) ,  荷電体衝撃・放電による反応  (CB06020R)

タイトルに関連する用語 (6件)： アルコール ,  脱プロトン化 ,  ナフタレン ,  ジカルボン酸 ,  プロトン移動 ,  溶媒和