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J-GLOBAL ID：201702231807207565   整理番号：17A0562228

混合モノチオアセタール由来のスルホニウムイリド類の[1,2]-Stevens転位を介した中型環状エーテル:(+)-ラウレンシンの形式全合成への応用

Medium-Sized Cyclic Ethers via Stevens [1,2]-Shift of Mixed Monothioacetal-Derived Sulfonium Ylides: Application to Formal Synthesis of (+)-Laurencin

著者 (3件)： LIN Rongrong (Univ. Alberta, AB, CAN) ,  CAO Liya (Univ. Alberta, AB, CAN) ,  WEST F. G. (Univ. Alberta, AB, CAN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 552-555  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 六員環混合モノチオアセタール(1,3-オキサチアン類)由来のスルホニウムイリド類の銅触媒を用いた[1,2]-Stevens転位を介した,官能化中型環状エーテル類の新規の立体選択的合成法について報告する。アノマー中心の立体化学を保持した置換1,3-オキサチアン類を,短い手順で合成することができた。この方法の応用として,ソゾ属の植物Laurencia由来の天然化合物である(+)-ラウレンシンのエナンチオ選択的全合成を達成した。

シソーラス用語： *転位反応 ,  全合成 ,  *酸素複素環化合物 ,  チオアセタール ,  スルホニウム ,  イリド ,  分子構造 ,  化学合成 ,  立体効果 ,  銅触媒 ,  銅錯体 ,  触媒反応 ,  *ソゾ属
準シソーラス用語： *Laurencia ,  *Stevens転位 ,  アノマ効果 ,  エナンチオ選択的合成

分類 (3件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  転位反応,異性化  (CF02070E) ,  植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (10件)： (+)-ラウレンシン ,  2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-4-オキソ-3α,6α-エピチオヘキサヒドロ-2H-オキソシン-3β-カルボン酸エチル ,  2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-4-オキソ-7β-アセトキシ-8β-エチル-3α,6α-エピチオヘキサヒドロ-2H-オキソシン-3β-カルボン酸エチル ,  2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-4-オキソ-7β-アセトキシ-8β-エチルヘキサヒドロ-2H-オキソシン-3-カルボン酸エチル ,  2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-7β-アセトキシ-8β-エチル-3,6,7,8-テトラヒドロ-2H-オキソシン ,  2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-7β-アセトキシ-8β-エチルヘキサヒドロ-2H-オキソシン-4-オール ,  2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-7β-アセトキシ-8β-エチルヘキサヒドロ-2H-オキソシン-4-オン ,  2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-8β-エチル-3,6,7,8-テトラヒドロ-2H-オキソシン-7β-オール ,  2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-8β-エチル-3,6,7,8-テトラヒドロ-2H-オキソシン-7-オン ,  ジチオ炭酸S-メチルO-(2β-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-7β-アセトキシ-8β-エチルヘキサヒドロ-2H-オキソシン-4-イル)

タイトルに関連する用語 (8件)： チオアセタール ,  Stevens転位 ,  中型 ,  環状エーテル ,  ラウレンシン ,  形式 ,  全合成 ,  応用