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J-GLOBAL ID：201702231941234675   整理番号：17A1410334

Weinrebアミドを用いた4,6-非置換5-アシル-2-アミノジヒドロピリミジン類の収束合成【Powered by NICT】

Convergent synthesis of 4,6-unsubstituted 5-acyl-2-aminodihydropyrimidines using Weinreb amide

著者 (4件)： Nishimura Yoshio (Faculty of Pharmacy, Yasuda Women’s University, 6-13-1, Yasuhigashi, Asaminami-ku, Hiroshima 731-0153, Japan) ,  Kubo Takanori (Faculty of Pharmacy, Yasuda Women’s University, 6-13-1, Yasuhigashi, Asaminami-ku, Hiroshima 731-0153, Japan) ,  Okamoto Yasuko (Faculty of Pharmaceutical Sciences, Tokushima Bunri University, Yamashiro-cho, Tokushima 770-8514, Japan) ,  Cho Hidetsura (Graduate School of Pharmaceutical Sciences, Tohoku University, 6-3 Aoba, Aramaki, Aoba-ku, Sendai 980-8578, Japan)
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 58  号： 45  ページ： 4236-4239  発行年： 2017年11月08日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 新しい4,6-非置換5-アシル-2-アミノジヒドロピリミジン7の収束的合成法を開発した。に7の合成中間体,5-位置でのWeinrebアミドを有する4,6-非置換2-アミノジヒドロピリミジン9,(E)-tert-ブチル{3-アジド-2-[メトキシ(メチル)カルバモイル]アリル}カルバマート(E)10の連続Staudinger/アザ-Wittig/環化反応により調製した。アシル基9へのWeinrebアミドの変換は触媒量BF₃エーテラートの存在下でアリールリチウムまたはアルキルリチウムを用いた置換反応により円滑に進行し,7を生成への高収率。7のN-保護基を除去したN-非置換2-アミノ-5-アシルジヒドロピリミジン8を得るためにすることが容易であり,誘導体は¹H NMR分光法における単一異性体として観測された。本研究におけるすべてのジヒドロピリミジンしたこれまで利用できなかった,従来の方法で合成することは困難である。Copyright 2018 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： カルボアミド ,  窒素複素環化合物 ,  全合成 ,  カップリング反応 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  *環化反応 ,  置換反応
準シソーラス用語： *Staudinger反応 ,  Weinrebアミド ,  *アザWittig反応 ,  *ピリミジン誘導体 ,  収束合成

著者キーワード (5件)： ジヒドロピリミジン ,  Heterocycles ,  Staudinger反応 ,  アザ-Wittig反応 ,  Weinrebアミド

分類 (1件)： ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (10件)： 2-アニリノ-5-ベンゾイル-ピリミジン-1(6H)-カルボン酸tert-ブチル ,  2-アニリノ-5-ペンタノイル-ピリミジン-1(6H)-カルボン酸tert-ブチル ,  2-アニリノ-5-(フェニルプロピノイル)-ピリミジン-1(6H)-カルボン酸tert-ブチル ,  2-アニリノ-5-(4-メトキシベンゾイル)-ピリミジン-1(6H)-カルボン酸tert-ブチル ,  2-アニリノ-5-[4-(トリフルオロメチル)ベンゾイル]-ピリミジン-1(6H)-カルボン酸tert-ブチル ,  2-[4-(トリフルオロメチル)アニリノ]-5-ベンゾイル-ピリミジン-1(6H)-カルボン酸tert-ブチル ,  2-[4-(トリフルオロメチル)アニリノ]-5-(4-メトキシベンゾイル)-ピリミジン-1(6H)-カルボン酸tert-ブチル ,  (2-アニリノ-3,4-ジヒドロピリミジン-5-イル)フェニルケトン ,  1-(2-アニリノ-3,4-ジヒドロピリミジン-5-イル)-1-ペンタノン ,  1-(2-アニリノ-3,4-ジヒドロピリミジン-5-イル)-3-フェニル-2-プロピン-1-オン

タイトルに関連する用語 (3件)： Weinrebアミド ,  非置換 ,  収束合成