文献

J-GLOBAL ID：201702232024671044   整理番号：17A1159013

三環ベンゾ[f]イソクロメン類へのアルキニルPrins環化,Friedel-Craftsアルキル化と脱水を含むワンポット芳香族化カスケードに及ぼす電子効果【Powered by NICT】

Electronic effects on a one-pot aromatization cascade involving alkynyl-Prins cyclization, Friedel-Crafts alkylation and dehydration to tricyclic benzo[f]isochromenes

著者 (4件)： Hinkle Robert J. (Department of Chemistry, The College of William & Mary, P.O. Box 8795, Williamsburg, Virginia 23187-8795, USA. [e-mail]) ,  Chen Yuzhou ,  Nofi Colleen P. ,  Lewis Shane E.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 36  ページ： 7584-7593  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-アリル-3-ヘキシン-2,6-ジオール誘導体とアルデヒドとの三段階ドミノ反応は三環1,4 ジヒドロ 2H ベンゾ[f]イソクロメンを構築した。カスケードはBF_3OEt_2により開始される,新しい中心芳香環を生成し,水の2当量を除去するアルキニルPrins環化,Friedel-Craftsアルケニル化,及び脱水/芳香族化を含んでいる。電子過剰アルデヒド反応パートナーのよう1-アリル-3-ヘキシン 2,6 ジオールのアリール環上に電子供与性置換基は総合収率を著しく増加させる。2,4 ジスブスチツテド 2H-ベンゾ[f]イソクロメン製品については,アルキニルPrins反応におけるジアステレオ選択性は 1.4cisジアステレオマに有利で1であった。1cis生成物の立体化学はX線結晶解析により確認し,二番目の構造はX線分析により確認した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： 酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  環化反応 ,  Friedel-Crafts反応 ,  アルキル化 ,  *電子効果 ,  逐次反応 ,  *ワンポット合成 ,  脱水 ,  アルデヒド ,  X線分析 ,  *芳香族化 ,  立体化学
準シソーラス用語： *イソクロメン類 ,  Prins環化 ,  Friedel-Craftsアルキル化反応 ,  カスケード反応

分類 (2件)： 反応に及ぼす構造の効果  (CF02110Z) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： トリフルオロボラン・ジエチルエーテル ,  1-(4-クロロフェニル)-6-メチルヘプタン-3-イン-2,6-ジオール ,  1-(4-メトキシフェニル)-6-メチルヘプタン-3-イン-2,6-ジオール ,  1-(2-メチルフェニル)-6-メチルヘプタン-3-イン-2,6-ジオール ,  1-(2,5-ジメチルフェニル)-6-メチルヘプタン-3-イン-2,6-ジオール ,  1-フェニルヘプタン-3-イン-2,6-ジオール ,  1-フェニルデカン-3-イン-2,6-ジオール ,  4-(4-ブロモフェニル)-9-クロロ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン ,  4-(4-ニトロフェニル)-9-クロロ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン ,  4-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-9-クロロ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン ,  4-(4-メチルフェニル)-9-クロロ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン ,  4-フェネチル-9-クロロ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン ,  4-(ブタン-2-イル)-9-クロロ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン ,  4-(プロパン-2-イル)-9-クロロ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン ,  4-エチル-9-クロロ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン ,  4-(4-ブロモフェニル)-9-メトキシ-2,2-ジメチル-1,2-ジヒドロ-4H-ナフト[2,1-c]ピラン

タイトルに関連する用語 (9件)： 三環 ,  イソクロメン類 ,  Prins環化 ,  Friedel-Craftsアルキル化 ,  脱水 ,  ポット ,  芳香族化 ,  カスケード ,  電子効果