文献

J-GLOBAL ID：201702232262307532   整理番号：17A1013379

アクチノラノンの形式的全合成とラブダ-7,13-(E)-ジエン-15-オルの不斉合成

Formal Total Synthesis of Actinoranone and Asymmetric Synthesis of Labda-7,13-(E)-dien-15-ol

著者 (2件)： NOVAES Luiz F.T. (Univ. Campinas(UNICAMP), SP, BRA) ,  PASTRE Julio C. (Univ. Campinas(UNICAMP), SP, BRA)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 12  ページ： 3163-3166  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヒト大腸癌細胞株に対して細胞毒性を有する,海洋性放線菌から単離したアクチノラノンの形式的全合成について述べた。全合成経路短縮および保護基とレドックス触媒の最小使用により,簡潔な合成経路を開発した。アクチノラノンの炭素主鎖は,ビニルヨージドのハロゲン-メタル交換とアルデヒド処理による,二つの重要なポリケチドとテルペノイドフラグメントのカップリングにより得た。ポリケチド部分は,(+)-スクラレオリドC8-位の戦略的エピマー化と以降の位置選択性脱離反応に基づいた。テルペノイド部分は,イリジウム触媒エナンチオ選択性ヒドロオキシメチル化とRu触媒交差メタセシス反応により,3,5-ジメトキシベンズアルデヒドから得た。初めての,ラブダ-7,13-(E)-ジエン-15-オルの不斉合成も一緒に行った。

シソーラス用語： 全合成 ,  分子構造 ,  細胞毒性 ,  *放線菌科 ,  *テルペノイド ,  エピマー化 ,  ルテニウム触媒 ,  触媒反応 ,  遷移金属錯体 ,  *メタセシス ,  カップリング反応 ,  *脂環式化合物 ,  *芳香族縮合炭化水素 ,  アルキル化
準シソーラス用語： *テトラリン類 ,  ヒドロキシメチル化 ,  ポリケチド ,  *交差メタセシス ,  不斉全合成

分類 (4件)： 微生物の生化学  (EG03020N) ,  テルペノイド一般  (CF10021J) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  置換反応  (CF02020B)

物質索引 (15件)： (13E)-15-ヨードラブダ-7,13-ジエン ,  (13E)-ラブダ-7,13-ジエン-15-オール ,  (13E)-ラブダ-7,13-ジエン-15-カルボン酸 ,  (13E)-ラブダ-7,13-ジエン-15-カルボン酸エチル ,  (13E)-ラブダ-7,13-ジエン-15-メタノール ,  (1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5,7-ジメトキシナフタレン-1-カルボアルデヒド ,  (1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-5,7-ジメトキシナフタレン-1-メタノール ,  (1S)-1,2-ジヒドロ-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-5,7-ジメトキシナフタレン ,  (2S)-1-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2-(3,5-ジメトキシフェニル)-3-ブテン ,  (2S)-2-(3,5-ジメトキシフェニル)-3-ブテン-1-オール ,  (4R)-4β-[(1R,2E)-1-ヒドロキシ-3-メチル-5-[(1R)-2,5,5,8aα-テトラメチル-1,4,4aβ,5,6,7,8,8a-オクタヒドロナフタレン-1α-イル]-2-ペンテニル]-6,8-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン ,  (4S)-5-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-4-(3,5-ジメトキシフェニル)-2-ペンテナール ,  3,5-ジメトキシベンズアルデヒド ,  3,5-ジメトキシベンゼン酢酸 ,  アクチノラノン

タイトルに関連する用語 (3件)： 全合成 ,  ジエン ,  不斉合成