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J-GLOBAL ID：201702232535928630   整理番号：17A0498290

1-C置換グリカールの光開始ヒドロチオール化によるC-グリコシル官能基を有する前例のないβ-マンノ型チオ二糖類

Unprecedented β-manno type thiodisaccharides with a C-glycosylic function by photoinitiated hydrothiolation of 1-C-substituted glycals

著者 (5件)： Lazar Laszlo (Department of Organic Chemistry, University of Debrecen, PO Box 400, H-4002, Hungary. [e-mail]) ,  Juhasz Laszlo ,  Batta Gyula ,  Borbas Aniko ,  Somsak Laszlo
資料名： New Journal of Chemistry  (New Journal of Chemistry)
巻： 41  号： 3  ページ： 1284-1292  発行年： 2017年 
JST資料番号： H0785A  ISSN： 1144-0546  CODEN： NJCHE5  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 広範囲の糖誘導チオールによるO-ペルアシル化1-C-(カルバモイル-,メトキシカルボニル-およびシアノ)置換グリカールのフリーラジカルヒドロチオール化によって,対応するβ-マンノタイプの3-デオキシ-3-S-二糖類が完全な立体選択性および位置選択性で生成した。グリカール(arabino対lyxo)の立体配置および保護基のサイズは変換結果に顕著な影響を及ぼさなかった。副生成物の生成をLCMS研究によって追跡し,二重結合の電子密度と相関させ,反応は1-C-置換基としてCOOMe特にCONH₂基が合成的に有用であることが判明した。Copyright 2017 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST

シソーラス用語： チオ糖 ,  立体選択性反応 ,  *位置特異性反応 ,  LC-MS分析 ,  電子効果 ,  置換基効果 ,  光化学反応
準シソーラス用語： *グリカール ,  *チオ二糖類 ,  *ヒドロチオール化 ,  フリーラジカル反応

分類 (3件)： 光化学反応,ラジカル反応  (CF02090A) ,  少糖類  (CF10053Y) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (8件)： 3-O,4-O,6-O-トリアセチル-1-カルバモイル-1,2-ジデオキシ-D-lyxo-1-ヘキセノピラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-1-チオ-β-D-グルコピラノース ,  2-[(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル)チオ]-1-カルバモイル-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-1,2-ジデオキシ-β-D-タロピラノース ,  2-[(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-ガラクトピラノシル)チオ]-1-カルバモイル-3-O,4-O,6-O-トリベンゾイル-1,2-ジデオキシ-β-D-マンノピラノース ,  2-[(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル)チオ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-1-(メトキシカルボニル)-1,2-ジデオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  2-[(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-β-D-グルコピラノシル)チオ]-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-1-シアノ-1,2-ジデオキシ-β-D-ガラクトピラノース ,  ビス(2-O,3-O,4-O-トリアセチル-β-D-キシロピラノシル)ペルスルフィド ,  ビス(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラアセチル-α-D-マンノピラノシル)ペルスルフィド

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  グリカール ,  ヒドロチオール化 ,  シル ,  官能基 ,  二糖類