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J-GLOBAL ID：201702232808660947   整理番号：17A1607626

アンモニウムイリド類を経由した2,3-ジヒドロフラン類のエナンチオ選択的合成【Powered by NICT】

Enantioselective Synthesis of 2,3-Dihydrofurans via Ammonium Ylides

著者 (5件)： Worgull Dennis (Institute for Bioorganic Chemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Forschungszentrum Juelich, Geb. 15.8, 52426, Juelich, Germany) ,  OEhler Laura (Institute for Bioorganic Chemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Forschungszentrum Juelich, Geb. 15.8, 52426, Juelich, Germany) ,  Strache Joss Pepe (Institute for Bioorganic Chemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Forschungszentrum Juelich, Geb. 15.8, 52426, Juelich, Germany) ,  Friedrichs Teresa (Institute for Bioorganic Chemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Forschungszentrum Juelich, Geb. 15.8, 52426, Juelich, Germany) ,  Ullrich Patrick (Institute for Bioorganic Chemistry, Heinrich-Heine University Duesseldorf, Forschungszentrum Juelich, Geb. 15.8, 52426, Juelich, Germany)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 40  ページ： 6077-6080  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 容易に入手可能なベンジリデンジカルボニル類およびブロモアセトフェノン類から出発して四置換した2,3-ジヒドロフラン類へのアクセスに基づいてキラルなアンモニウムイリドを開発した。生成物は中程度から良好な収率で優れたジアステレオ選択性と良好から優れたエナンチオ選択性(最高99:1e.r.)により得た。採用したキラルアミンは定量的収率近くで回収できた。変換は三成分ワンポット反応として進行し,in situでアンモニウム塩とイリドを生成した。この反応の範囲は芳香族またはヘテロ芳香族置換基をもつ17種の新しいジヒドロフラン類を含んでいた。Copyright 2018 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.【Powered by NICT】

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  不斉合成 ,  *アンモニウムイリド ,  渡環反応 ,  *反応中間体 ,  化学反応 ,  ワンポット合成 ,  立体選択性
準シソーラス用語： in situ反応 ,  *エナンチオ選択的合成 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ジヒドロフラン誘導体 ,  シンコナン誘導体 ,  三成分反応

著者キーワード (5件)： 不斉合成 ,  Ylides ,  キラル助剤 ,  Heterocycles ,  Annulation

分類 (2件)： フラン  (CF07072V) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (5件)： (2S)-2α-ベンゾイル-3β-(4-ブロモフェニル)-4-アセチル-5-メチル-2,3-ジヒドロフラン ,  3-(4-ブロモベンジリデン)ペンタン-2,4-ジオン ,  [(8α,9R)-1-フェナシル-2′-メチル-1-アゾニアシンコナン-9-イル]ベンジルエーテル ,  [(8α,9R)-2′-メチルシンコナン-9-イル]ベンジルエーテル ,  (2S)-2α-(4-メトキシベンゾイル)-3β-(4-ブロモ-2-チエニル)-4-アセチル-5-メチル-2,3-ジヒドロフラン

タイトルに関連する用語 (3件)： アンモニウムイリド ,  ジヒドロフラン類 ,  エナンチオ選択的合成