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J-GLOBAL ID：201702233071532346   整理番号：17A1017697

アダマンタン-オキサゾリジン-2-オンのトリフルオロメタンスルホン酸(Triflic Acid)促進脱カルボキシル化: キラルアミン類および複素環類へのアクセス

Triflic Acid Promoted Decarboxylation of Adamantane-oxazolidine-2-one: Access to Chiral Amines and Heterocycles

著者 (3件)： HRDINA Radim (Justus-Liebig Univ., Giessen, DEU) ,  LARROSA Marta (Justus-Liebig Univ., Giessen, DEU) ,  LOGEMANN Christian (Justus-Liebig Univ., Giessen, DEU)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 9  ページ： 4891-4899  発行年： 2017年05月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アダマンタン-オキサゾリジン-2-オンの脱カルボキシル化により親油性および配座固定した各種キラルアミン類および複素環類を一段階合成した。トリフルオロメタンスルホン酸(Triflic Acid)もしくはトリフルオロメタンスルホン酸アルミニウムがオキサゾリジン-2-オン部分への各種求核試薬の付加を促進した。次いで,得られたアミンおよび複素環生成物は触媒によってプロトン化/メタル化した。ラセミ体はキラル補助基を使用して単一のエナンチオマ類に分離され,キラル1,2-ジ置換アダマンタン誘導体類のラセミ化経路を研究した。

シソーラス用語： *シクロアルカン ,  *架橋化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  *脱炭酸反応 ,  アミン ,  化学合成 ,  求核試薬 ,  スルホン酸エステル ,  脂肪族フッ素化合物 ,  ラセミ化 ,  スルホン酸
準シソーラス用語： *アダマンタン誘導体 ,  エナンチオマ分離 ,  *オキサゾリジン誘導体 ,  キラル化合物 ,  トリフルオロメタンスルホン酸塩 ,  一段階合成 ,  酸触媒

分類 (2件)： 三環以上の炭素橋かけ多環化合物  (CF06110B) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (13件)： トリフルオロメタンスルホン酸 ,  rac-1,2α^*-(オキシカルボニルイミノ)アダマンタン ,  1-ヨードアダマンタン-2-アミン ,  1-ブロモアダマンタン-2-アミン ,  1-クロロアダマンタン-2-アミン ,  1-アジドアダマンタン-2-アミン ,  1-(4-メチルフェノキシ)アダマンタン-2-アミン ,  1-[(2-ナフチル)オキシ]アダマンタン-2-アミン ,  1-(フェニルチオ)アダマンタン-2-アミン ,  1-(ジフェニルホスフィニル)アダマンタン-2-アミン ,  1-フェニルアダマンタン-2β-アミン ,  1-(3,4-ジフルオロフェニル)アダマンタン-2-アミン ,  N-[1-(ベンゾオキサゾール-2-イル)-2-アダマンチル]アセトアミド

タイトルに関連する用語 (9件)： アダマンタン ,  オキサゾリジン-2-オン ,  トリフルオロメタンスルホン酸 ,  促進 ,  脱カルボキシル化 ,  キラル ,  アミン類 ,  複素環 ,  アクセス