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J-GLOBAL ID：201702233317012478   整理番号：17A1193086

α-ケトエステルエノラートとニトリルオキシドの触媒的エナンチオ選択的[3+2]付加環化

Catalytic Enantioselective [3 + 2] Cycloaddition of α-Keto Ester Enolates and Nitrile Oxides

著者 (8件)： BARTLETT Samuel L. (RIKEN, Saitama, JPN) ,  BARTLETT Samuel L. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  SOHTOME Yoshihiro (RIKEN, Saitama, JPN) ,  HASHIZUME Daisuke (RIKEN, Saitama, JPN) ,  WHITE Peter S. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  SAWAMURA Miki (RIKEN, Saitama, JPN) ,  JOHNSON Jeffrey S. (Univ. North Carolina at Chapel Hill, North Carolina, USA) ,  SODEOKA Mikiko (RIKEN, Saitama, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 25  ページ： 8661-8666  発行年： 2017年06月28日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオ選択的な5員ヘテロ環を合成する方法として,1,3双極性付加反応が注目されている。ここではキラルなCu(II)のジアミン錯体を触媒として,ニトリルオキシドとα-ケトエステルから過渡的に生ずるエノラートとのエナンチオ選択的な[3+2]付加反応を開発した。この触媒系はin situでのニトリルオキシド生成条件に適合し,ジアステレオ選択的,且つエナンチオ選択的に新規な5-ヒドロキシ-2-イソキサゾリンの様々な誘導体を高収率で合成することが出来た。

シソーラス用語： *立体選択性 ,  エナンチオマ ,  1,3-双極環状付加 ,  *銅錯体 ,  ニトリルオキシド ,  複素環化合物 ,  ジアミン ,  錯体 ,  *触媒反応 ,  *環状付加 ,  ケトエステル ,  エノラート ,  ジアステレオマ ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アミン錯体 ,  エナンチオ選択性 ,  *イソオキサゾリン誘導体
準シソーラス用語： *イソキサゾリン誘導体 ,  *付加環化反応

分類 (4件)： 第11族,第12族元素の錯体  (CE01050Y) ,  均一系触媒反応  (CB06090Q) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

タイトルに関連する用語 (3件)： ニトリルオキシド ,  触媒 ,  付加環化