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J-GLOBAL ID：201702233443203710   整理番号：17A0602932

テトラフルオロエチレン(-CF₂CF₂-)フラグメントを持つ立体化学の確立した多様な多置換アルケン類

Stereochemically Defined Various Multisubstituted Alkenes Bearing a Tetrafluoroethylene (-CF₂CF₂-) Fragment

著者 (5件)： SAKAGUCHI Yukiho (Kyoto Inst. of Technol., Kyoto, JPN) ,  YAMADA Shigeyuki (Kyoto Inst. of Technol., Kyoto, JPN) ,  KONNO Tsutomu (Kyoto Inst. of Technol., Kyoto, JPN) ,  AGOU Tomohiro (Ibaraki Univ., Hitachi, JPN) ,  KUBOTA Toshio (Ibaraki Univ., Hitachi, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 3  ページ： 1618-1631  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 市販4-ブロモ-3,3,4,4-テトラフルオロ-1-ブテン(I)を立体選択的にアリール化して,テトラフルオロエチレン(-CF₂CF₂-)を含むアルケン類を合成した。IとアリールN₂BF₄との,Pd(OAc)₂を用いた40°CにおけるHeck反応により,最高収率88%でtrans-1-アリール-I(II)を得た。IIを更にHeck反応に付し,1,1-ジアリール-Iを得た。一方,Iの1,2,ジブロモ化と2-ブロモ-Iへの脱離,及びアリールB(OH)₂とのSuzuki-Miyaura交差カップリングを経て,2-アリール-Iを合成した後,前述のHeck反応に付し,最高収率87%,最高E:Z=96:4で1,2-ジアリール-Iを得た。これらアリール化フルオロブロモアルケン類と芳香族/脂肪族アルデヒド類を,MeLi存在下に還元カップリングして,最高収率85%でアルコール類を得た。

シソーラス用語： *アルケン ,  *脂肪族フッ素化合物 ,  *立体選択性反応 ,  *Heck反応 ,  カチオン ,  ジアゾ化合物 ,  パラジウム触媒 ,  有機ホウ素化合物 ,  ホウ素化合物 ,  *アリール化 ,  *Suzuki反応 ,  脂肪族臭素化合物 ,  アルコール ,  芳香族アルデヒド ,  脂肪族アルデヒド
準シソーラス用語： Suzuki-Miyauraカップリング ,  ジアゾニウム化合物 ,  ボロン酸類 ,  *立体選択的反応

分類 (5件)： 脂肪族ハロゲン化合物  (CF03050P) ,  アルケン  (CF03030T) ,  芳香族単環ヒドロキシルアミン及びヒドラジンその他の芳香族単環多窒素直結化合物  (CF05060O) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (15件)： (E)-1-フェニル-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  (E)-1-(4-クロロフェニル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  (E)-1-(4-ニトロフェニル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  (E)-1-(4-メチルフェニル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  (E)-1-(3-メチルフェニル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  (E)-1-(2-メチルフェニル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  1,1-ジフェニル-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  4-[(E)-1-フェニル-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテニル]安息香酸エチル ,  (E)-1-フェニル-1-(4-ニトロフェニル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  (Z)-1-フェニル-1-(4-メチルフェニル)-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  4-[(Z)-1-フェニル-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテニル]安息香酸エチル ,  (E)-1-(4-メチルフェニル)-2-フェニル-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  (E)-2-(4-メチルフェニル)-1-フェニル-3,3,4,4-テトラフルオロ-4-ブロモ-1-ブテン ,  (E)-5,5,6,6-テトラフルオロ-8-フェニル-7-オクテン-4-オール ,  1,4-ジフェニル-2,2,3,3-テトラフルオロ-4-ペンテン-1-オール

タイトルに関連する用語 (5件)： テトラフルオロエチレン ,  フラグメント ,  立体化学 ,  置換 ,  アルケン