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J-GLOBAL ID：201702233591455768   整理番号：17A1956235

不斉対イオン誘起触媒反応のためのテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート同族体の純粋エナンチオマの設計および合成

Design and Synthesis of Enantiopure Tetrakis(pentafluorophenyl) Borate Analogues for Asymmetric Counteranion Directed Catalysis

著者 (3件)： DE Chandra Kanta (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  MITRA Raja (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU) ,  LIST Benjamin (Max-Planck-Inst. Kohlenforschung, Muelheim an der Ruhr, DEU)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 28  号： 18  ページ： 2435-2438  発行年： 2017年11月13日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高いLewis酸性を目標として2種の不斉テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボラート化合物を合成した。(S)-[1,1′-ビナフタレン]-2-イル-トリフルオロメタンスルホン酸(1)と2,3,5,6-テトラフルオロフェニル亜鉛ブロミドまたは2,3,4,6-テトラフルオロフェニル亜鉛ブロミドのPd(PPh₃)₄触媒Negishi交差カップリングにより不斉置換基の結合位置が異なる2種の(S)-[1,1′-ビナフタレン]-2-テトラフルオロフェニル(2a,2b)を合成し,BCl₃との反応により対応する2種のテトラキス(テトラフルオロフェニル-[1,1′-ビナフタレン])ボラート化合物(4a,4b)を合成した。トリメチルシリルクロリド共存下,ナフタレン-2-カルボアルデヒドとケテンアセタールのMukaiyamaアルドール反応における触媒効果を検討した。転化率は100%であり,(4a)ではラセミ体,(4b)ではエナンチオマ比58:42で僅かな不斉効果を確かめた。

シソーラス用語： *エナンチオマ ,  分子設計 ,  *不斉合成 ,  芳香族縮合炭化水素 ,  対イオン ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  有機亜鉛化合物 ,  *交差カップリング反応 ,  *アセタール ,  *ケテン ,  *アルドール反応 ,  酸性度 ,  *不斉触媒 ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  有機ケイ素化合物
準シソーラス用語： Lewis酸性 ,  *Mukaiyamaアルドール反応 ,  Negishiカップリング ,  *ケテンアセタール ,  ビナフタレン誘導体 ,  *有機触媒

分類 (4件)： 有機けい素化合物  (CF08030C) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  有機ほう素化合物  (CF08020R) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (4件)： テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ほう素アニオン ,  トリフェニルホスフィン ,  トリメチルシリルクロリド ,  ナフタレン-2-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (8件)： 対イオン ,  誘起 ,  触媒反応 ,  テトラ ,  ボラート ,  同族体 ,  エナンチオマ ,  設計