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J-GLOBAL ID：201702233853334777   整理番号：17A0498135

シアノ糖前駆体からの固定化Burkholderia cepaciaリパーゼによる非天然(-)-ムスカリンおよび(+)-allo-ムスカリンの短くて効率よい化学酵素合成

Short and Efficient Chemoenzymatic Syntheses of non-Natural (-)-Muscarine and (+)-allo-Muscarine from Cyano-Sugar Precursors Catalyzed by Immobilized Burkholderia cepacia Lipase

著者 (5件)： Carnero Alejandro (Departamento de Quimica Organica e Inorganica and Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Universidad de Oviedo, Avenida Julian de Claveria 8, 33006, Oviedo Asturias, Spain) ,  Sanghvi Yogesh S. (Rasayan Inc., 2802 Crystal Ridge Road, Encinitas, CA 92024-6615, USA) ,  Gotor Vicente (Departamento de Quimica Organica e Inorganica and Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Universidad de Oviedo, Avenida Julian de Claveria 8, 33006, Oviedo Asturias, Spain) ,  Fernandez Susana (Departamento de Quimica Organica e Inorganica and Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Universidad de Oviedo, Avenida Julian de Claveria 8, 33006, Oviedo Asturias, Spain) ,  Ferrero Miguel (Departamento de Quimica Organica e Inorganica and Instituto Universitario de Biotecnologia de Asturias, Universidad de Oviedo, Avenida Julian de Claveria 8, 33006, Oviedo Asturias, Spain)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 359  号： 1  ページ： 130-137  発行年： 2017年01月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： エナンチオマ的に純粋な(2R)-立体構造の非天然(-)-ムスカリンと(+)-allo-ムスカリンを大規模に容易に入手できる化学酵素アプローチにより効率的に合成した。キー酵素的加水分解段階は固定化Burkholderia cepaciaリパーゼ(別名,固定化Pseudomonas cepaciaリパーゼ:PSL-IM)で達成した。α-およびβ-シアノ糖の5-O-トルオイルエステル基はPSL-IMにより位置選択的に加水分解され,各3-O-トルオイル-α-シアノ糖および3-O-トルオイル-β-シアノ糖を,選択的にかつ優れた収率で与えた。本方法の工業的価値を証明するため,3-O-トルオイル-β-シアノ糖をPSL-IMで10g規模で合成し,触媒は再使用した。た。ここで示した合成ルートのキーとなる特徴はLiAlH₄を用いたワンポット反応でニトリル還元とトルオイル基脱保護の水素化分解を同時におこなうことであった。本研究は2種のムスカリン誘導体を簡潔な4段階ストラテジを用い高収率で合成するためのグリーンプロトコルを提供した。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 化学反応 ,  *バイオ触媒 ,  グリーンケミストリー ,  *酵素利用反応 ,  立体配置 ,  *構造異性体 ,  リパーゼ ,  *加水分解 ,  触媒 ,  再利用 ,  酸素複素環化合物 ,  第四アンモニウム ,  側鎖アミンアルカロイド ,  アミノアルコール
準シソーラス用語： 位置選択性反応 ,  固定化触媒 ,  再利用可能触媒

著者キーワード (5件)： biocatalysis ,  biotransformations ,  green chemistry ,  muscarine ,  synthesis design

分類 (4件)： 単糖類  (CF10052H) ,  フラン  (CF07072V) ,  酵素一般  (EB09010D) ,  加溶媒分解  (CF02040X)

物質索引 (7件)： (+)-allo-ムスカリンヒドロキシド ,  (-)-ムスカリンヒドロキシド ,  2β-(アミノメチル)-4α-ヒドロキシ-5β-メチルテトラヒドロフラン ,  4α-(p-トルオイルオキシ)-5β-(p-トルオイルオキシメチル)テトラヒドロフラン-2β-カルボニトリル ,  4α-(p-トルオイルオキシ)-5β-(トシルオキシメチル)テトラヒドロフラン-2β-カルボニトリル ,  4α-(p-トルオイルオキシ)-5β-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロフラン-2β-カルボニトリル ,  ムスカリン

タイトルに関連する用語 (7件)： 前駆体 ,  固定化 ,  Burkholderia ,  リパーゼ ,  ムスカリン ,  化学 ,  酵素合成