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J-GLOBAL ID：201702234238618857   整理番号：17A1047179

イネノン類からの2-アシルフラン類のトリアルキルホスフィン媒介合成

Trialkylphosphine-Mediated Synthesis of 2-Acyl Furans from Ynenones

著者 (5件)： XU Chao (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR) ,  WITTMANN Stephane (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR) ,  GEMANDER Manuel (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR) ,  RUOHONEN Venla (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR) ,  CLARK J. Stephen (Univ. Glasgow, Glasgow, GBR)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 13  ページ： 3556-3559  発行年： 2017年07月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： イネンジオン類またはイネノン類から2-アシルフラン類の合成について,反応条件の検討を行った。その結果,溶媒としてジクロロメタン,イニシエーターとしてトリ-n-ブチルホスフィンを用いた場合に良い転換率となることが分かった。最適条件下で種々のイネノン類からそれぞれに対応する2-アシルフラン類を得た。同じような条件で二環式複素環化合物を用いて反応したところ,それに対応する多環式フルフラール類を得た。反応機構について検討し,1,6-付加および環化反応等を経る反応機構を図で示して説明した。

シソーラス用語： 化学反応 ,  *アシル基 ,  *酸素複素環化合物 ,  溶媒効果 ,  複素環化合物 ,  分子構造 ,  反応機構 ,  付加反応 ,  *環化反応 ,  脂肪族塩素化合物
準シソーラス用語： *フラン類 ,  二環式複素環化合物 ,  多環化合物

分類 (3件)： フラン  (CF07072V) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (14件)： 1-(2,3-ジフェニル-5-フラニル)-1-ペンタノン ,  1-(2-フェニル-5-フラニル)-1-ペンタノン ,  1-(2-メチル-5-フラニル)-1-ペンタノン ,  1-(3-アセチル-2-メチル-5-フラニル)-1-ペンタノン ,  1-[3-(ジメトキシホスフィニル)-2-メチル-5-フラニル]-1-ペンタノン ,  1-[3-(フェニルスルホニル)-2-メチル-5-フラニル]-1-ペンタノン ,  2,2′-[(E)-ビニレン]ジフラン ,  2,2′-[(Z)-ビニレン]ジフラン ,  2-メチル-5-フラニルフェニルケトン ,  2-メチル-5-ペンタノイル-3-フランカルボン酸エチル ,  3bβ,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-2-[3-(トリイソプロピルシロキシ)プロパノイル]-7aβ-メチル-6-トシル-8H-1-オキサ-6-アザシクロペンタ[a]インデン ,  3bβ,4,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-7aβ-メチル-6-トシル-8H-1-オキサ-6-アザシクロペンタ[a]インデン-2-カルボアルデヒド ,  ジクロロメタン ,  トリブチルホスフィン