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J-GLOBAL ID：201702234344859315   整理番号：17A0617343

N-複素環カルベン触媒を用いたフェノール類とエナール類のアンヌレーションによる4-アリール-3,4-ジヒドロクマリン類の不斉合成

Asymmetric Synthesis of 4-Aryl-3,4-dihydrocoumarins by N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Annulation of Phenols with Enals

著者 (4件)： LI Guo-Tai (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  LI Zhi-Ke (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  GU Qing (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN) ,  YOU Shu-Li (Shanghai Inst. of Organic Chemistry, Chinese Acad. of Sci., Shanghai, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 6  ページ： 1318-1321  発行年： 2017年03月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-複素環カルベン触媒を用いた電子豊富なフェノール類とエナール類のエナンチオ選択的なアンヌレーションによる,4-アリール-3,4-ジヒドロクマリン類のエナンチオ選択的な合成法を開発した。L-フェニルアラニンから誘導したジヒドロイソキノリン型のNHCを触媒として用いることにより,良好な収率および優れたエナンチオ選択性で製品を得ることができた。製品の生物活性を有する天然化合物への容易な変換により,この新規合成法の有用性を実証した。

シソーラス用語： *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  カルベン ,  窒素複素環化合物 ,  触媒反応 ,  フェノール類 ,  不飽和アルデヒド ,  不斉合成 ,  分子構造 ,  *アンヌレーション
準シソーラス用語： N-複素環カルベン ,  エナール ,  カルベン触媒 ,  *クマリン誘導体 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (16件)： 3,5-ジメトキシフェノール ,  (E)-3-(4-メトキシフェニル)-2-プロペン-1-オン ,  Δ^4,4′-ビ(2,6-ジ(tert-ブチル)-2,5-シクロヘキサジエン-1-オン) ,  (R)-4-(4-メトキシフェニル)-5,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロクマリン ,  (E)-3-(4-メトキシフェニル)アクリル酸(3,5-ジメトキシフェニル) ,  (R)-4-フェニル-5,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロクマリン ,  (E)-3-フェニルアクリル酸(3,5-ジメトキシフェニル) ,  (R)-4-(4-クロロフェニル)-5,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロクマリン ,  (E)-3-(4-クロロフェニル)アクリル酸(3,5-ジメトキシフェニル) ,  (R)-4-(3-ブロモフェニル)-5,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロクマリン ,  (E)-3-(3-ブロモフェニル)アクリル酸(3,5-ジメトキシフェニル) ,  (R)-4-(2-メトキシフェニル)-5,7-ジメトキシ-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-4-(2-メトキシフェニル)-5,7-ジメトキシ-8-((E)-スチリル)-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-4-(2-メトキシフェニル)-5,7-ジメトキシ-8-ブロモ-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-4-(4-ヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-3,4-ジヒドロクマリン ,  (R)-1-(1-ピペリジニル)-3-(1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-3-(2-ヒドロキシ-4,6-ジメトキシフェニル)プロパン-1-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： N-複素環カルベン ,  触媒 ,  フェノール類 ,  エナール ,  アンヌレーション ,  ジヒドロクマリン ,  不斉合成