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J-GLOBAL ID：201702234363902124   整理番号：17A1406402

アルキニルシクロプロピルヒドラゾンの非金属付加ヘテロ環状異性化機構 痕跡量負荷での銅塩が促進したシクロへプタン融合アミノピロールの合成

Mechanism of a No-Metal-Added Heterocycloisomerization of Alkynylcyclopropylhydrazones: Synthesis of Cycloheptane-Fused Aminopyrroles Facilitated by Copper Salts at Trace Loadings

著者 (7件)： WILKERSON-HILL Sidney M. (Univ. California, California, USA) ,  YU Diana (Univ. California, California, USA) ,  PAINTER Phillip P. (Univ. California, California, USA) ,  FISHER Ethan L. (Univ. California, California, USA) ,  TANTILLO Dean J. (Univ. California, California, USA) ,  SARPONG Richmond (Univ. California, California, USA) ,  HEIN Jason E. (Univ. California, California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 30  ページ： 10569-10577  発行年： 2017年08月02日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ここに,密度汎関数理論計算と自動化試料採取アプローチを用いる反応のその場監視を用い,Schmalzらが報告した新発見の「非金属付加」変種に関する詳細な反応機構研究を報告した。反応が金属無しではなく,極めて低触媒負荷量での痕跡量銅塩が触媒反応することを示した。重要なことは,観測した化学反応性に関する著者らの理解はモデル系に対する分析装置から計算と実験上の評価にわたるツールと技法の多様なアレイの組合せ次第である。メタノール中p-トルエンスルホニルヒドラジドとケトン(アルキニルシクロプロピルヒドラゾン)の二環状N-アミノピロール(シクロへプタン融合アミノピロール)を与える縮合反応(ヘテロ環状異性化)における銅塩Cu((MeCN)₄PF₆の効果調べた。

シソーラス用語： *異性化 ,  *環化反応 ,  立体特異性反応 ,  *銅触媒 ,  痕跡量成分 ,  置換基効果 ,  *反応機構 ,  律速 ,  その場観察 ,  試料採取 ,  自動化 ,  密度汎関数法 ,  基底関数系 ,  反応性 ,  縮合反応 ,  ヒドラゾン ,  アセチレン化合物 ,  窒素複素環化合物 ,  構造最適化 ,  遷移状態 ,  環境容量 ,  フルオロリン酸塩 ,  銅化合物 ,  溶媒和物 ,  脂肪族ニトリル
準シソーラス用語： ヒドラゾン類 ,  ピロール誘導体 ,  化学反応性 ,  *環状異性化 ,  負荷量 ,  密度汎関数理論計算 ,  律速段階

分類 (2件)： その他の触媒  (CB06123Z) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (4件)： p-トルエンスルホニルヒドラジド ,  アセトニトリル ,  (6β)-1β-エチニル-2-オキソビシクロ[4.1.0]ヘプタン-7β-カルボン酸エチル ,  5β-メトキシ-1-(トシルアミノ)-1,4,5,6,7,8-ヘキサヒドロシクロヘプタ[b]ピロール-4α-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (8件)： 非金属 ,  テロ ,  環状異性化 ,  痕跡 ,  銅塩 ,  促進 ,  シクロ ,  融合