文献

J-GLOBAL ID：201702234520445473   整理番号：17A0946330

鉄(III)塩化物とジオルガニルジセレニドによって媒介される逐次炭素-炭素/炭素-セレン結合形成: 2-オルガノセレニル-ナフタレンの合成と反応性

Sequential Carbon-Carbon/Carbon-Selenium Bond Formation Mediated by Iron(III) Chloride and Diorganyl Diselenides: Synthesis and Reactivity of 2-Organoselenyl-Naphthalenes

著者 (3件)： RECCHI Ana M. S. (UFSM, Rio Grande do Sul, BRA) ,  BACK Davi F. (UFSM, Rio Grande do Sul, BRA) ,  ZENI Gilson (UFSM, Rio Grande do Sul, BRA)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 5  ページ： 2713-2723  発行年： 2017年03月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本論文では,逐次炭素-炭素/炭素-セレン結合形成を経て2-オルガノセレニル-ナフタレンを与える塩化鉄(III)とジオルガニルジセレニドによって促進されるベンジル性置換プロパルギルアルコール類の分子内環化を報告した。この反応では,プロパルギルアルコール類とジオルガニルジセレニド類で広範囲にわたる置換基が許容され,所望の2-オルガノセレニル-ナフタレン類が,高い選択性で,また良好な収率で得られた。そのうえ,O-アシル保護化プロパルギルアルコール類や臭化プロパルギル類もまたこのプロトコルに適用でき,対応する2-オルガノセレニル-ナフタレンを得ることができた。この環化反応でジカルコゲニド種が環化生成物の形成に影響を及ぼすこと,すなわち,ジオルガニルジセレニドは高収率を与え,ジオルガニルジスルフィドで適度な収率を与え,そして,ジオルガニルジテルリドは生成物を形成しないこと,を見いだした。これらの重要な変換は,セレニラニウムイオンによるベンジル性置換プロパルギルアルコールの炭素-炭素三重結合活性化,活性化三重結合での芳香族環からの電子雲のアンチ攻撃と排他的な6-endo-dig-プロセスを経た環化に起因していると考えられた。対応する2-オルガノセレニル-ナフタレンが,セレン-リチウム交換反応と続いてのアルデヒドによるトラッピングで対応する第二アルコール類を与える適当な基質であることもわかった。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *セレニド ,  触媒反応 ,  塩化鉄 ,  *ジセレニド ,  *脂肪族アルコール ,  *不飽和アルコール ,  基 ,  *環化反応 ,  反応機構
準シソーラス用語： 2-オルガノセレニル-ナフタレン類 ,  *ナフタレン誘導体 ,  *プロパルギルアルコール類 ,  ベンジル性基 ,  ベンジル性置換基

分類 (2件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  芳香族単環セレン・テルル化合物  (CF05150M)

物質索引 (12件)： ジフェニルペルセレニド ,  ビス(2-メチルフェニル)ペルセレニド ,  1,4-ジフェニル-3-ブチン-2-オール ,  1-フェニル-2-(フェニルセレノ)ナフタレン ,  1-フェニル-4-(2-メチルフェニル)-3-ブチン-2-オール ,  1-フェニル-4-(4-メチルフェニル)-3-ブチン-2-オール ,  1-フェニル-2-(2-メチルフェニルセレノ)ナフタレン ,  1-(2-メチルフェニル)-2-(フェニルセレノ)ナフタレン ,  1-(4-メチルフェニル)-2-(フェニルセレノ)ナフタレン ,  1,4-ジフェニル-1-ペンチン-3-オール ,  1-フェニル-2-(フェニルセレノ)-4-メチルナフタレン ,  1-(4-メトキシフェニル)-2-(α-ヒドロキシ-4-メトキシベンジル)ナフタレン

タイトルに関連する用語 (8件)： 鉄 ,  塩化物 ,  逐次 ,  炭素 ,  セレン ,  結合形成 ,  ナフタレン ,  反応性