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J-GLOBAL ID：201702234778607721   整理番号：17A0488597

アジリジン,アゼチジンの環拡大反応を利用したN-ヘテロ環合成法の開発

Synthesis of N-Heterocycles by the Ring Expansion Reactions of Aziridines and Azetidines

著者 (3件)： 斎藤慎一 (東京理大 理) ,  片村友大 (東京理大 大学院総合化学研究科) ,  武藤雄一郎 (東京理大 理)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 75  号： 4  ページ： 340-348  発行年： 2017年04月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 著者らが開発したアジリジン,アゼチジンの環歪を利用した環拡大反応により,含窒素5~8員環化合物の新規合成法を提示した。その合成機構の内容を以下の項目に沿って報告した。1)NiI₂を用いた[3+2]型環化付加反応による5員環ヘテロ化合物の合成,2)電子求引性イソシアナートを利用した7員環および8員環ウレアの合成(2-ビニルアジリジンとイソシアナートの[5+2]型環化付加反応による7員環ウレアの合成,2-ビニルアジリジンとイソシアナートの[6+2]型環化付加反応による8員環ウレアの合成,3)ベンザインを利用したベンゾアゾシンの合成,4)Broensted酸を利用したベンゾアゾシンの合成およびその異性化反応,5)アザ-Prins反応による三環性ベンゾアゾシンの合成。

シソーラス用語： *環拡大反応 ,  *環状付加 ,  求電子置換反応 ,  縮合反応 ,  *窒素複素環化合物 ,  ウレア化合物 ,  フェノール類 ,  無機酸エステル ,  有機シアン化合物
準シソーラス用語： Prins反応 ,  アザPrins反応 ,  アジリジン誘導体 ,  アゼチジン誘導体 ,  *アゾシン誘導体 ,  尿素誘導体

分類 (1件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (14件)： (2S)-1-ブチル-2-フェニルアジリジン ,  (4R)-1-ブチル-3,4-ジフェニル-2-イミダゾリドン ,  (4S)-1α,5α-メタノ-4α-クロロ-8,9-ジメトキシ-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-1-ベンゾアゾシン ,  (4S,5S)-1-トシル-3-ベンジル-4-ビニル-5-フェニル-2-イミダゾリドン ,  1-ベンジル-2-(1-フェニルビニル)アゼチジン ,  1-ベンジル-2-[1-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]ビニル]アゼチジン ,  1-ベンジル-2-ビニルアジリジン ,  1-ベンジル-2-ビニルアゼチジン ,  1-ベンジル-3-トシル-2,3,4,7-テトラヒドロ-1H-1,3-ジアゼピン ,  2-(フェニルイミノ)-3-ブチル-5-フェニルオキサゾリジン ,  3-ビニル-6,7-ジメトキシ-1,2,3,4-テトラヒドロキノリン ,  8-メトキシ-1,2,3,6-テトラヒドロ-1-ベンゾアゾシン ,  アジリジン ,  フェニルイソシアナート

引用文献 (51件)：

• 1) 総説: (a) H. Ohno, “Aziridines and Epoxides in Organic Synthesis” ed. by A. K. Yudin, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p 37
• (b) F. Couty, G. Evano, Synlett, 2009, 3053
• (c) P. Dauban, G. Malik, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 9026 (2009)
• (d) A. L. Cardoso, T. M. V. D. Pinho e Melo, Eur. J. Org. Chem., 2012, 6479
• (e) T. M. Bott, F. G. West, Heterocycles, 82, 223 (2012)

タイトルに関連する用語 (6件)： アジリジン ,  アゼチジン ,  環拡大反応 ,  ヘテロ環 ,  合成法 ,  開発