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J-GLOBAL ID：201702235073620754   整理番号：17A1607876

有機金属付加/分子内還元的アミノ化による2-置換ピペリジンイミノ糖へのアクセス:アルデヒド対ニトロン経路【Powered by NICT】

Accessing 2-substituted piperidine iminosugars by organometallic addition/intramolecular reductive amination: aldehyde vs. nitrone route

著者 (6件)： Mirabella S. (Department of Chemistry “Ugo Schiff”, University of Firenze, Via della Lastruccia 3-13, 50019 Sesto Fiorentino (FI), Italy. [e-mail] [e-mail]) ,  Fibbi G. ,  Matassini C. ,  Faggi C. ,  Goti A. ,  Cardona F.
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 15  号： 43  ページ： 9121-9126  発行年： 2017年 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-置換trihydroxypiperidinesを生成した二重合成戦略を開示した。法は炭水化物から誘導されたアルデヒドまたはニトロン誘導されたそれらへのGrignard付加を含み,最終環化段階における効率的な環化還元的アミノ化戦略を利用した。逆のジアステレオ面選択性は二求電子試薬への求核攻撃で実証したが,これは最終的に主生成物として同じピペリジンジアステレオ異性体を生成する。しかし,ニトロンへのGrignard付加に適したLewis酸の使用は選択性を逆転可能にし,C-2で反対配置を持つ2-置換へのアクセスピペリジン類を与えた。Copyright 2018 Royal Society of Chemistry All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST【Powered by NICT】

シソーラス用語： アミノ化 ,  窒素複素環化合物 ,  *アルデヒド ,  *ニトロン ,  化学合成 ,  立体選択性 ,  求電子試薬 ,  Lewis酸 ,  Grignard試薬 ,  酵素阻害剤 ,  アミノ糖 ,  糖アルコール
準シソーラス用語： イミノ糖 ,  ジアステレオ異性体 ,  ジアステレオ選択性 ,  ピペリジン類 ,  環化 ,  *還元アミノ化 ,  面選択性 ,  *有機金属付加

分類 (2件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  酸化,還元  (CF02060T)

物質索引 (16件)： (4R)-5β-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α-ジオール ,  (4R)-5β-(ヒドロキシメチル)-6α-プロピルピペリジン-3β,4α-ジオール ,  (4S)-5β-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4β-ジオール ,  1-オクチルピペリジン-3β,4β,5α-トリオール ,  1-ブチル-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  2,2-ジメチル-6α-(ベンジルオキシ)テトラヒドロフロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4β-((αR)-α-エチルメタノール) ,  2,2-ジメチル-6α-(ベンジルオキシ)テトラヒドロフロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4β-((αR)-α-メチルメタノール) ,  2,2-ジメチル-6α-(ベンジルオキシ)テトラヒドロフロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4β-((αS)-α-エチルメタノール) ,  2,2-ジメチル-6α-(ベンジルオキシ)テトラヒドロフロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4β-((αS)-α-メチルメタノール) ,  2,2-ジメチル-6α-(ベンジルオキシ)テトラヒドロフロ[3,4-d][1,3]ジオキソール-4β-カルボアルデヒド ,  2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  5β-オクチルピペリジン-3β,4β-ジオール ,  6β-ノニルピペリジン-3β,4α,5β-トリオール ,  グルコシルセラミド ,  ピペリジン ,  ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール

タイトルに関連する用語 (9件)： 有機金属 ,  還元的アミノ化 ,  置換 ,  ピペリジン ,  イミノ糖 ,  アクセス ,  アルデヒド ,  ニトロン ,  経路