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J-GLOBAL ID：201702235340396161   整理番号：17A0498103

ヘキソース由来五員環状ニトロンの環状付加における立体選択性の反転

Reversal of Stereoselectivity in Cycloadditions of Five-Membered Cyclic Nitrones Derived from Hexoses

著者 (7件)： Malatinsky Tomas (Institute of Organic Chemistry, Catalysis and Petrochemistry, Slovak University of Technology in Bratislava, Radlinskeho 9, 81237, Bratislava, Slovak Republic) ,  Spisakova Maria (Institute of Organic Chemistry, Catalysis and Petrochemistry, Slovak University of Technology in Bratislava, Radlinskeho 9, 81237, Bratislava, Slovak Republic) ,  Babjak Matej (Institute of Organic Chemistry, Catalysis and Petrochemistry, Slovak University of Technology in Bratislava, Radlinskeho 9, 81237, Bratislava, Slovak Republic) ,  Dohanosova Jana (Central Laboratories, Slovak University of Technology in Bratislava, Radlinskeho 9, 81237, Bratislava, Slovak Republic) ,  Marek Jaromir (Central European Institute of Technology, Masaryk University, Kamenice 753/5, 62500, Brno, Czech Republic) ,  Moncol Jan (Institute of Inorganic Chemistry, Technology and Materials, Slovak University of Technology in Bratislava, Radlinskeho 9, 81237, Bratislava, Slovak Republic) ,  Fischer Robert (Institute of Organic Chemistry, Catalysis and Petrochemistry, Slovak University of Technology in Bratislava, Radlinskeho 9, 81237, Bratislava, Slovak Republic)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2017  号： 6  ページ： 1086-1098  発行年： 2017年 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ヘキソースに由来する2種類の五員環状ニトロン(新しく合成されたD-allo-配置ニトロンとすでに既知のD-talo配置ニトロン)を,酢酸ビニル,安息香酸アリル,アクリル酸メチル,アクリロニトリルとビニレン炭酸エステルとの1,3-双極環状付加反応で調べた。D-allo-配置ニトロンの反応は,優先して,予想されるexo-anti遷移状態を通って進行したが,D-talo-配置ニトロンのすべての環状付加は,驚くべきことに,高いexo-syn選択性を示した。立体選択性のこの反転は,X線データから得られたニトロンの好ましい立体配座の3D分析によって説明できた。これらの構造を,CONFLEX,PM5とDFT計算を使って,さらに調べた。すべてのこれらの方法により,両方のニトロンのC-5に取り付けられたジオキソラン置換基が逆の空間的位置を持っていることが明らかにされた。Copyright 2017 Wiley Publishing Japan K.K. All Rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ニトロン ,  *1,3-双極環状付加 ,  *立体選択性 ,  *立体配置 ,  NOESY ,  計算 ,  密度汎関数法 ,  *窒素複素環化合物 ,  遷移状態 ,  酸素複素環化合物 ,  炭水化物 ,  脂肪酸 ,  脂肪族アルコール ,  エノールエステル ,  ビニル化合物 ,  不飽和アルコール ,  不飽和脂肪酸 ,  カルボン酸エステル ,  脂肪族ニトリル ,  ヘキソース ,  アルドース
準シソーラス用語： 密度汎関数計算 ,  ジオキソラン誘導体 ,  ジアステレオ選択性

著者キーワード (5件)： Heterocycles ,  Nitrones ,  Carbohydrates ,  Cycloaddition ,  Diastereoselectivity

分類 (3件)： ピロール  (CF07076L) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (18件)： 酢酸ビニル ,  安息香酸アリル ,  アクリル酸メチル ,  アクリロニトリル ,  ビニレンカルボナート ,  D-グルコース ,  2,2-ジメチル-4β-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aβ,6aβ-ジヒドロ-4H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール5-オキシド ,  酢酸2,2-ジメチル-7α-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aα,3bβ,4,5,7,7aα-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-5β-イル ,  酢酸2,2-ジメチル-7α-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aα,3bα,4,5,7,7aα-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-5α-イル ,  2,2-ジメチル-4α-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aα,6aα-ジヒドロ-4H-1,3-ジオキソロ[4,5-c]ピロール5-オキシド ,  安息香酸[2,2-ジメチル-7β-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aβ,3bβ,4,5,7,7aβ-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-5β-イル]メチル ,  2,2-ジメチル-7β-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aβ,3bβ,4,5,7,7aβ-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-5β-カルボン酸メチル ,  2,2-ジメチル-7β-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aβ,3bβ,4,5,7,7aβ-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-5β-カルボニトリル ,  安息香酸[2,2-ジメチル-7α-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aα,3bβ,4,5,7,7aα-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-5β-イル]メチル ,  2,2-ジメチル-7α-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aα,3bβ,4,5,7,7aα-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-5β-カルボン酸メチル ,  2,2-ジメチル-7α-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aα,3bβ,4,5,7,7aα-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-5β-カルボニトリル ,  炭酸2,2-ジメチル-7β-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aβ,3bβ,4,5,7,7aβ-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-4β,5β-ジイル ,  炭酸2,2-ジメチル-7α-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4β-イル)-3aα,3bβ,4,5,7,7aα-ヘキサヒドロ-1,3,6-トリオキサ-6a-アザ-2H-シクロペンタ[a]ペンタレン-4β,5β-ジイル

タイトルに関連する用語 (6件)： ヘキソース ,  五員環 ,  ニトロン ,  環状付加 ,  立体選択性 ,  反転