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J-GLOBAL ID：201702235556825959   整理番号：17A1142225

スピロエポキシシクロヘキサ-2,4-ジエノン類の付加環化,ラジカル環化と,励起状態における1,3-アシル・シフト: ステルプレン-4-オンへの芳香族化合物

Cycloaddition of Spiroepoxycyclohexa-2,4-dienones, Radical Cyclization and 1,3-Acyl Shift in Excited State: Aromatics to Sterpuren-4-one

著者 (2件)： SAHU Raghaba (Indian Inst. of Technol. Bombay, Mumbai, IND) ,  SINGH Vishwakarma (Indian Inst. of Technol. Bombay, Mumbai, IND)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 12  ページ： 6268-6278  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 簡単な芳香族前駆体からステルプレン-4-オンへの立体選択的合成経路を提示した。酸化的脱芳香族化,6,6-スピロエポキシシクロヘキサ-2,4-ジエノン類とアクリル酸エチルとのπ4s+π2s付加環化,ラジカル環化,および励起状態での1,3-アシル・シフトが重要な段階であった。ラジカル環化への遠隔置換基の影響も考察した。

シソーラス用語： *化学合成 ,  前駆体 ,  脂環式化合物 ,  スピロ化合物 ,  環状エーテル ,  *環状付加 ,  ラジカル反応 ,  環化反応 ,  アシル基 ,  置換基効果 ,  励起状態 ,  光化学反応 ,  *三環セスキテルペン ,  不飽和脂肪酸 ,  オレフィン化合物 ,  カルボン酸エステル
準シソーラス用語： アシル移動 ,  エポキシ化合物 ,  シクロヘキサン誘導体 ,  ラジカル環化 ,  脱芳香族化 ,  天然有機化合物 ,  立体選択的合成

分類 (2件)： モノテルペン,セスキテルペン  (CF10022A) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (5件)： アクリル酸エチル ,  (2aR)-2aα,5β,7-トリメチル-2,2a,3,3aβ,4,5,6,7aα-オクタヒドロ-1H-シクロブタ[f]インデン-1-オン ,  (2aR)-2aα,5,5,7-テトラメチル-2,2a,3,3aβ,4,5,6,7aα-オクタヒドロ-1H-シクロブタ[f]インデン-1-オン ,  (1R,10R)-4α,7,10-トリメチル-1α,2β-プロパノビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-6-オン ,  (1R)-4α,7,10,10-テトラメチル-1α,2β-プロパノビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-6-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： ジエノン ,  付加環化 ,  ラジカル環化 ,  励起状態 ,  芳香族化合物