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J-GLOBAL ID：201702235908809096   整理番号：17A1013390

官能化4-アリールヒドロクマリン類と4-アリールヒドロキノリン-2-オン類のpara-キノンメチドの分子内ビニログRauhut-Currier反応によるエナンチオ選択的合成

Enantioselective Synthesis of Functionalized 4-Aryl Hydrocoumarins and 4-Aryl Hydroquinolin-2-ones via Intramolecular Vinylogous Rauhut-Currier Reaction of para-Quinone Methides

著者 (9件)： ZHANG Xiang-Zhi (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  GAN Kang-Ji (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  LIU Xiao-Xue (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  DENG Yu-Hua (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  WANG Fang-Xin (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  YU Ke-Yin (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  ZHANG Jing (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  FAN Chun-An (Lanzhou Univ., Lanzhou, CHN) ,  FAN Chun-An (Collaborative Innovation Center of Chemical Sci. and Engineering(Tianjin), Tianjin, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 12  ページ： 3207-3210  発行年： 2017年06月16日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラル官能化クマリン類とキノリン類の,para-キノンメチド(p-QMS)の,キラルアミン-ホスフィン系二官能化触媒下のビニログRauhut-Currier反応による,高度に触媒的エナンチオ選択性の効率的な合成方法を開発した。一連の合成的に有用な,光学活性4-アリール-3,4-ジヒドロクマリンと4-アリールヒドロキノリン-2-オンを,高収率と優れたエネンチオ選択性で得た。これは,初めての分子内様式における,p-QMSの触媒的エナンチオ選択性1,6-共役付加の例である。

シソーラス用語： 不斉合成 ,  分子構造 ,  *ラクトン ,  *芳香族縮合化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  キノイド化合物 ,  カルボン酸エステル ,  触媒反応 ,  ホスフィン誘導体 ,  触媒 ,  二量化 ,  *付加反応 ,  カルボアミド
準シソーラス用語： Rauhut-Currier反応 ,  アミン触媒 ,  *キノリン誘導体 ,  キノンメチド ,  *クマリン誘導体 ,  *共役付加 ,  不飽和エステル

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  六員複素環化合物一般  (CF07091A)

物質索引 (15件)： (1S)-1-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-1,2-ジヒドロ-2-メチレン-3H-ナフト[2,1-b]ピラン-3-オン ,  (4S)-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジイソプロピル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-3,4-ジヒドロ-4-(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-6-メチル-3-メチレン-1-トシル-2(1H)-キノリノン ,  (4S)-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-6-メトキシ-3-メチレン-1-トシル-2(1H)-キノリノン ,  (4S)-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-6-フルオロ-3,4-ジヒドロ-3-メチレン-1-トシル-2(1H)-キノリノン ,  (4S)-5-ブロモ-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-6-クロロ-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-6-フルオロ-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-6-ブロモ-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-6-メチル-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-7-(ジエチルアミノ)-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-8-ブロモ-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン ,  (4S)-8-メトキシ-3,4-ジヒドロ-4-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)-3-メチレン-2H-1-ベンゾピラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (4件)： 官能化 ,  キノンメチド ,  Rauhut-Currier反応 ,  エナンチオ選択的合成