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J-GLOBAL ID：201702236211539311   整理番号：17A0562290

二個のアリールC-H結合のパラジウム接触分子内脱水素カップリングを経る6H-ベンゾ[c]クロメン類の合成

Synthesis of 6H-Benzo[c]chromenes via Palladium-Catalyzed Intramolecular Dehydrogenative Coupling of Two Aryl C-H Bonds

著者 (7件)： GUO Dong-Dong (Northwest Univ., Xi’an, CHN) ,  LI Bin (Northwest Univ., Xi’an, CHN) ,  WANG Da-Yu (Northwest Univ., Xi’an, CHN) ,  GAO Ya-Ru (Northwest Univ., Xi’an, CHN) ,  GUO Shi-Huan (Northwest Univ., Xi’an, CHN) ,  PAN Gao-Fei (Northwest Univ., Xi’an, CHN) ,  WANG Yong-Qiang (Northwest Univ., Xi’an, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 4  ページ： 798-801  発行年： 2017年02月17日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-ベンジルオキシフェノール型化合物の,各々のフェニル基C-H/C-H分子内カップリングを経る6H-ベンゾ[c]クロメン類の合成法を開発した。例えば,ヘキサフルオロイソプロパノール中でPd(OAc)₂触媒存在下,O-(2-ピリジル)スルホニル-3-ベンジルオキシフェノールをO₂(1atm)と共に55°Cで反応させた。収率86%でO-(2-ピリジル)スルホニル-6H-ベンゾ[c]クロメン-1-オールを得た。本反応を高収率で進行させるためには,フェノール性OHの保護基にO-(2-ピリジル)スルホニル-を使用する必要がある。本処方を利用したカンナビノールの形式的全合成を記載した。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  C-H結合 ,  全合成 ,  脱水素 ,  *カップリング反応 ,  パラジウム触媒 ,  フェノール類
準シソーラス用語： *クロメン誘導体 ,  *C-Cカップリング

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： カンナビノール ,  ピリジン-2-スルホン酸(3-ベンジルオキシフェニル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(7-メチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(9-エチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(8-トリフルオロメチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(8,10-ジメトキシ-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(3,9-ジメチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(2-アセチル-9-ブロモ-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  2,8-ジメチルジベンゾフラン ,  ピリジン-2-スルホン酸(2-アセチル-4-エチル-5-ベンジルオキシフェニル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(2-アセチル-4-エチル-5-ベンジルオキシ-6-(1,4-ジメトキシ-1,4-ジオキソ-2-ブテン-2-イル)フェニル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(3-ペンチル-5-ベンジルオキシフェニル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(3-ペンチル-9-メチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  ピリジン-2-スルホン酸(3-ペンチル-6-オキソ-9-メチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル) ,  1-ヒドロキシ-3-ペンチル-9-メチル-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-6-オン ,  ピリジン-2-スルホン酸(9-メトキシ-6H-ジベンゾ[b,d]ピラン-1-イル)

タイトルに関連する用語 (5件)： C-H結合 ,  パラジウム ,  脱水素 ,  カップリング ,  クロメン類