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J-GLOBAL ID：201702236220467195   整理番号：17A0602949

オリゴヌクレオチド類の5′-官能化を目的とする共役化可能で生物還元で開裂可能なリンカー類

Conjugatable and Bioreduction Cleavable Linker for the 5′-Functionalization of Oligonucleotides

著者 (5件)： SANEYOSHI Hisao (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  YAMAMOTO Yuta (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  KONDO Kazuhiko (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  HIYOSHI Yuki (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN) ,  ONO Akira (Kanagawa Univ., Yokohama, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 3  ページ： 1796-1802  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 蛍光体,ビオチン,PEGもしくは炭水化物など(I)と,オリゴヌクレオチド類とを,5′位で共役化するためのリンカーとして,アルキン鎖を持つ4-ニトロベンジルリン酸アミダイト化合物(II)を開発した。3-ヒドロキシ-4-ニトロベンズアルデヒドを,還元,プロパルギル化及び亜リン酸エステル化を経て,IIへと誘導した。CPG担体固定オリゴヌクレオチドとIIとから,アルキンヌクレオチドを合成し,これと上記化合物アジド誘導体とをクリック環化して,共役化合物類を合成した。更にこれらの,ニトロレダクターゼ/NADH系による還元的開裂で,遊離5′-リン酸類の回収が可能であることを確認した。

シソーラス用語： *オリゴヌクレオチド ,  還元 ,  *官能化 ,  *リン酸 ,  *無機酸エステル ,  脂肪族ニトリル ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族ニトロ化合物 ,  環状付加 ,  銅触媒 ,  アジド ,  アルキン ,  *窒素オキシドレダクターゼ ,  複合体 ,  蛍光体 ,  炭水化物 ,  ポリエチレンオキシド ,  カルボン酸 ,  ビタミンB群 ,  ウレア化合物 ,  硫黄複素環化合物
準シソーラス用語： PEG【重合体】 ,  *クリック反応 ,  トリアゾール誘導体 ,  *ニトロレダクターゼ ,  *リンカ ,  *リン酸エステル ,  位置選択性反応 ,  生物還元

分類 (5件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  芳香族単環ニトロ化合物・ニトロソ化合物  (CF05040S) ,  アルキン  (CF03040E) ,  トリアゾール  (CF07084O) ,  脂肪族ヒドロキシルアミン・ヒドラジン及びその他の脂肪族多窒素直結化合物  (CF03080W)

物質索引 (5件)： ビオチン ,  N,N-ジイソプロピルアミド亜りん酸2-シアノエチル3-(プロパルギルオキシ)-4-ニトロベンジル ,  (R)-2,5,7,8-テトラメチル-2-[(4S,8S)-4,8,12-トリメチルトリデシル]-6-[2-[2-(2-アジドエトキシ)エトキシ]エトキシ]-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン ,  N-[2-[2-[2-(2-アジドエトキシ)エトキシ]エトキシ]エチル]-11-オキソ2,3,6,7-テトラヒドロ-1H,5H,11H-[1]ベンゾピラノ[6,7,8-ij]キノリジン-10-カルボアミド ,  2-[2-(2-アジドエトキシ)エトキシ]エチル2-(アセチルアミノ)-3-O,4-O,6-O-トリアセチル-2-デオキシ-β-D-ガラクトピラノシド

タイトルに関連する用語 (6件)： オリゴヌクレオチド類 ,  官能化 ,  共役 ,  生物還元 ,  開裂 ,  リンカー