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J-GLOBAL ID：201702236864470712   整理番号：17A1105497

フッ素化-および非フッ素化-フラノイド糖骨格を有する非環式αγα-トリペプチド類: 逆回転誘導自己組織化におけるフッ素置換基の重要性と膜透過イオン-輸送活性

Acyclic αγα-Tripeptides with Fluorinated- and Nonfluorinated-Furanoid Sugar Framework: Importance of Fluoro Substituent in Reverse-Turn Induced Self-Assembly and Transmembrane Ion-Transport Activity

著者 (9件)： BURADE Sachin S. (Savitribai Phule Pune Univ. (formerly Pune Univ.), Pune, IND) ,  SHINDE Sopan Valiba (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER), Pune, IND) ,  BHUMA Naresh (Savitribai Phule Pune Univ. (formerly Pune Univ.), Pune, IND) ,  KUMBHAR Navanath (Savitribai Phule Pune Univ. (formerly Pune Univ.), Pune, IND) ,  KOTMALE Amol (CSIR, Pune, IND) ,  RAJAMOHANAN Pattuparambil R. (CSIR, Pune, IND) ,  GONNADE Rajesh G. (CSIR, Pune, IND) ,  TALUKDAR Pinaki (Indian Inst. of Sci. Education and Res. (IISER), Pune, IND) ,  DHAVALE Dilip D. (Savitribai Phule Pune Univ. (formerly Pune Univ.), Pune, IND)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 82  号： 11  ページ： 5826-5834  発行年： 2017年06月02日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フッ素化-フラノイド糖アミノ酸から誘導した非環式αγα-トリペプチド類はU字型配置を有する逆回転誘導物質として作用し,対応する非フッ素化-αγα-トリペプチド類はランダムなペプチド立体配座を示した。分岐した弱い分子内水素結合と電荷-双極子引力がアミドカルボニル基をC-F結合に反ペリプラナーにすることを示した。NOESYデータはU字型トリペプチド類の自己組織化が逆平行配向の分子間水素結合により安定化されることを示した。これはESI-MSデータによっても確認された。固体試料でのFE-SEMによる形態解析により,繊維のナノロッドへの配置を示した。逆平行自己組織化した細孔が選択的イオン輸送活性を有することを示した。結果はDFT計算により支持された。

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  アミノ酸 ,  *トリペプチド ,  *有機フッ素化合物 ,  フッ素化 ,  *立体配座 ,  分子内水素結合 ,  双極子 ,  自己組織化 ,  *置換基効果 ,  NOESY ,  分子間水素結合 ,  モルフォロジー ,  *イオン輸送 ,  密度汎関数法 ,  *膜透過
準シソーラス用語： アミノ酸誘導体 ,  イオン選択性 ,  *フラン誘導体 ,  ペプチド立体配座 ,  形態解析

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  細胞膜の輸送  (EF04020R)

物質索引 (6件)： N-[[(3aα,5R,6aα)-2,2-ジメチル-5α-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニルアミノメチル]-6-フルオロテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6β-イル]カルボニル]-L-バリンメチル ,  N-[[(3aα,5R,6aα)-2,2-ジメチル-5α-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ロイシルアミノメチル]-6-フルオロテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6β-イル]カルボニル]-L-バリンメチル ,  N-[[(3aα,5R,6aα)-2,2-ジメチル-5α-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニルアミノメチル]-6-フルオロテトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6β-イル]カルボニル]-L-バリンメチル ,  N-[[(3aα,5S,6aα)-2,2-ジメチル-5α-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-アラニルアミノメチル]テトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6β-イル]カルボニル]-L-バリンメチル ,  N-[[(3aα,5S,6aα)-2,2-ジメチル-5α-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-ロイシルアミノメチル]テトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6β-イル]カルボニル]-L-バリンメチル ,  N-[[(3aα,5S,6aα)-2,2-ジメチル-5α-[N-(tert-ブトキシカルボニル)-L-フェニルアラニルアミノメチル]テトラヒドロフロ[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6β-イル]カルボニル]-L-バリンメチル

タイトルに関連する用語 (15件)： フッ素化 ,  イド ,  骨格 ,  環 ,  トリ ,  ペプチド類 ,  誘導 ,  自己組織化 ,  フッ素 ,  置換基 ,  重要性 ,  膜透過 ,  イオン ,  輸送 ,  活性