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J-GLOBAL ID：201702237155838185   整理番号：17A0562197

(+)-と(-)-パエオベイトールのヘテロ-Diels-Alder反応による触媒的不斉全合成

Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (+)- and (-)-Paeoveitol via a Hetero-Diels-Alder Reaction

著者 (9件)： LI Tian-Ze (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN) ,  GENG Chang-An (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN) ,  YIN Xiu-Juan (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN) ,  YANG Tong-Hua (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN) ,  CHEN Xing-Long (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN) ,  HUANG Xiao-Yan (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN) ,  MA Yun-Bao (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN) ,  ZHANG Xue-Mei (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN) ,  CHEN Ji-Jun (Kunming Inst. of Botany, Chinese Acad. of Sci., Kunming, CHN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 19  号： 3  ページ： 429-431  発行年： 2017年02月03日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 中国で,根を薬剤として使用する,ボタン属のPaeonia veitchiiから単離した,(+)-と(-)-パエオベイトールの触媒的不斉全合成について述べた。同じ植物から単離した,ベンゾフラン誘導体のパエオベイトールDとo-キノリンメチド(o-QMs)から,生物模倣[4+2]環状付加により,パエオベイトールを合成した。パエオベイトールDは,市販の4-メトキシ-3メチルベンズアルデヒドから,そして,o-QMsは,市販の2-メチルヒドロキノンから調整した。キラルリン酸触媒ヘテロ-Diels-Alder反応により,同じ基質から,両方のパエオベイトールのエナンチオマを,二種の触媒エナンチオマを用いることにより,優れたジアステレオ-とエナンチオ選択性で得た。

シソーラス用語： *ボタン属 ,  *二次代謝産物 ,  複素環化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  全合成 ,  分子構造 ,  Diels-Alder反応 ,  *環状付加 ,  キノイド化合物 ,  酸触媒反応 ,  リン酸誘導体
準シソーラス用語： *Paeonia ,  キノンメチド ,  ヘテロDiels-Alder反応 ,  *ベンゾピラン誘導体 ,  ベンゾフラン誘導体 ,  四環以上複素環化合物 ,  不斉全合成

分類 (4件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (20件)： (+)-パエオベイトール ,  (-)-パエオベイトール ,  2,5-ジヒドロキシ-4-メチルベンズアルデヒド ,  2,6-ジ(2,4,6-トリイソプロピルフェニル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  2,6-ジ(2-ナフチル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  2,6-ジ(9-アントリル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  2,6-ジ(トリフェニルシリル)ジナフト[2,1-d:1′,2′-f][1,3,2]ジオキサホスフェピン ,  2-ヒドロキシ-4-メチル-5-メトキシベンズアルデヒド ,  2-メチル-5-(1-ヒドロキシエチル)ベンゼン-1,4-ジオール ,  2-メチルベンゼン-1,4-ジオール ,  3-エトキシメチル-6-メチルベンゾフラン-5-オール ,  3-ヒドロキシメチル-6-メチルベンゾフラン-5-オール ,  3-メチル-4-メトキシフェノール ,  3-メチル-4-メトキシベンズアルデヒド ,  5-ヒドロキシ-6-メチルベンゾフラン-3-カルボン酸エチル ,  5-メトキシ-6-メチルベンゾフラン-3-カルボン酸エチル ,  りん酸(6,6′-ジ(1-ナフチル)-1,1′-スピロビインダン-7,7′-ジイル) ,  りん酸(6,6′-ジ(2,5-ジ(トリフルオロメチル)フェニル)-1,1′-スピロビインダン-7,7′-ジイル) ,  りん酸(6,6′-ジ(2,5-ジメチルフェニル)-1,1′-スピロビインダン-7,7′-ジイル) ,  りん酸(6,6′-ジ(2-ナフチル)-1,1′-スピロビインダン-7,7′-ジイル)

タイトルに関連する用語 (3件)： ヘテロ-Diels-Alder反応 ,  触媒 ,  不斉全合成