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J-GLOBAL ID：201702237318464583   整理番号：17A0431607

ネオアンチマイシン,15員環大環状デプシペプチドの合成のための計算支援切断法

Computation-Assisted Disconnection Approach for the Synthesis of Neoantimycins, 15-Membered Macrocyclic Depsipeptides

著者 (8件)： YAMAKOSHI Shuhei (Mitsubishi Tanabe Pharma Corp., Yokohama, JPN) ,  YAMAKOSHI Shuhei (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  OKAMOTO Masako (Mitsubishi Tanabe Pharma Corp., Yokohama, JPN) ,  SAWAMOTO Hiroaki (Mitsubishi Tanabe Pharma Corp., Yokohama, JPN) ,  ARAI Yuuki (Mitsubishi Tanabe Pharma Corp., Yokohama, JPN) ,  KAWANISHI Eiji (Mitsubishi Tanabe Pharma Corp., Yokohama, JPN) ,  SASAKI Michiko (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN) ,  TAKEDA Kei (Hiroshima Univ., Hiroshima, JPN)
資料名： Current Organic Synthesis  (Current Organic Synthesis)
巻： 14  号： 2  ページ： 299-308  発行年： 2017年 
JST資料番号： W2205A  ISSN： 1570-1794  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 不明 (ARE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 大環状デプシペプチド類は抗微生物,抗腫瘍などの種々な生物活性を有するが故にその効率的合成法の開発は多大な関心を集めている。本研究では合成化学者に,大環状デプシペプチド環の切断分析により,マクロラクトン化を実施する数か所の候補の何れを選ぶべきかを,DFT計算と,分子動力学計算から選択する方法を示した(逆合成解析)。計算支援による切断アプローチの有用性を,その合成が既に報告されているプルニカチンAの合成によって確認し,15員環大環状デプシペプチドであるネオアンチマイシンの合成への応用によって実証した。

シソーラス用語： *大環状化合物 ,  *デプシペプチド ,  ラクトン化 ,  密度汎関数法 ,  分子動力学 ,  安定性 ,  核間距離
準シソーラス用語： DFT計算 ,  シクロデプシペプチド ,  マクロラクトン化 ,  *逆合成解析 ,  生物活性化合物 ,  立体配座安定性

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  分子の電子構造  (BH05010Q)

物質索引 (5件)： ネオアンチマイシン ,  (2S,3R)-2-(Boc-アミノ)-3-(((2S,3S)-2-(2,2-ジメチル-3-オキソ-4-(2-ヒドロキシ-3-メチルブタノイルオキシ)-5-フェニルペンタノイルオキシ)-3-メチルペンタノイル)オキシ)酪酸 ,  (2S,13R,14S)-2-イソプロピル-5-ベンジル-7,7,13-トリメチル-10-(1-メチルプロピル)-14-(Boc-アミノ)-1,4,9,12-テトラオキサシクロペンタデカン-3,6,8,11,15-ペンタオン ,  N-[(2S,13R,14S)-2-イソプロピル-3,6,8,11,15-ペンタオキソ-5-ベンジル-7,7,13-トリメチル-10-(1-メチルプロピル)-1,4,9,12-テトラオキサシクロペンタデカン-14-イル]-2-ベンジルオキシ-3-(ホルミルアミノ)ベンズアミド ,  N-[(2S,13R,14S)-2-イソプロピル-3,8,11,15-テトラオキソ-5-ベンジル-6-ヒドロキシ-7,7,13-トリメチル-10-(1-メチルプロピル)-1,4,9,12-テトラオキサシクロペンタデカン-14-イル]-2-ベンジルオキシ-3-(ホルミルアミノ)ベンズアミド

タイトルに関連する用語 (5件)： 環状 ,  デプシペプチド ,  計算 ,  支援 ,  切断法