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J-GLOBAL ID：201702237564686100   整理番号：17A0632669

アシル化オキサゾリジノン類のリチウムヘキサメチルジシラジド媒介エノール化:溶媒,共溶媒,および競合する単量体および二量体系経路に及ぼす同位体効果

Lithium Hexamethyldisilazide-Mediated Enolization of Acylated Oxazolidinones: Solvent, Cosolvent, and Isotope Effects on Competing Monomer- and Dimer-Based Pathways

著者 (3件)： REYES-RODRIGUEZ Gabriel J. (Cornell Univ., New York, USA) ,  ALGERA Russell F. (Cornell Univ., New York, USA) ,  COLLUM David B. (Cornell Univ., New York, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 139  号： 3  ページ： 1233-1244  発行年： 2017年01月25日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究は,リチウムヘキサメチルジシラジド(LiHMDS)によるオキサゾリジノンのエノール化が,多種多様な溶媒,共溶媒,および同位体感受性による多重機構を介して進行することを示した。統一機構的仮説を構築するための寄与経路のデコンボリューションは,寄与経路の相対的比率を摂動する同位体感受性および共溶媒(ヘキサン対トルエン)の組合せに非常に依存した。LiHMDSの反応次数は,テトラヒドロフラン(THF)濃度の変化,炭化水素共溶媒の選択,および同位体標識によって異なった。トルエン効果は,最も起こり得る,大きな同位体効果と相関関係のない,基底状態の安定化であることを示唆した。

シソーラス用語： エノール化 ,  *カルバミド酸エステル ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  同位体効果 ,  *有機リチウム化合物 ,  反応機構 ,  デコンボリューション ,  標識法
準シソーラス用語： *オキサゾリジノン類 ,  同位体標識

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  有機第1族・有機第2族元素化合物  (CF09020Y)

物質索引 (1件)： リチウムヘキサメチルジシラジド

タイトルに関連する用語 (11件)： アシル化 ,  オキサゾリジノン類 ,  リチウムヘキサメチルジシラジド ,  エノール化 ,  溶媒 ,  共溶媒 ,  競合 ,  単量体 ,  二量体 ,  経路 ,  同位体効果